Quimica

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biUNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE QUÍMICA, INGENIERÍA QUÍMICA E INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE QUÍMICA

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MONOGRAFÍA
“SÍNTESIS DEL 2, 4 – DIMETIL – 3, 5 – DICARBETOXIPIRROL”
- “SÍNTESIS DE KNORR” -

ALUMNOS:

❖ Calle Colonia, Julio : 04070109
❖ Ortega Pernia, Luis : 04070146
❖ Rabanal León,Walter : 05070025

PROFESOR:

❖ Qmco. Marco V. Guerrero Aquino.

- LIMA, CIUDAD UNIVERSITARIA, JULIO DEL 2008 -

INTRODUCCIÓN

Uno de los principales intereses del químico orgánico es sintetizar nuevos compuestos. La finalidad es simplemente preparar un nuevo compuesto a partir de materias primas conocidas, a través de un estudio mecanístico del objetivo.Generalmente los compuestos que se sintetizan tienen una utilidad, lo cual a revolucionado la industria química; podemos obtener alimentos, medicamentos, insecticidas, detergentes, es decir un sinnúmero de compuestos que ayudan a satisfacer las necesidades básicas de los seres humanos, por ejemplo, la obtención de plásticos, materiales que facilitan la vida y pueden ser empleados paratelecomunicaciones, tecnología, salud. La síntesis orgánica es uno de los grandes orígenes de la industria química, por ejemplo de las farmacéuticas, cosméticas, etc.

Un método general y práctico para la obtención de derivados pirrólicos lo constituye el introducido por Knorr en 1884. En el presente trabajo monográfico se detalla el uso de este método, conocido como “síntesis de Knorr”, para la obtención de la2, 4 – dimetil – 3, 5 – dicarbetoxipirrol (llamado también “pirrol de Knorr”), a través de la condensación de una α – aminocetona con un
β – cetoéster; este compuesto es un derivado del pirrol de alta estabilidad y usado por la farmacopea internacional por su poder antifúngico, teniendo como una de sus características principales su poder antibacterial.

DETALLES EXPERIMENTALES

Reactivos• Acetilacetato de etilo.
• Cinc en polvo.
• Ácido Acético Glacial.
• Etanol.
• Nitrito de Sodio.
• Agua destilada.

Materiales

• Sistema de Reflujo.
• Agitador magnético.
• Balón de vidrio de tres bocas.
• Embudo de separación.
• Recipiente de vidrio (baño de hielo y de agua).
• Vaso de precipitado de 600mL.
• Bomba de Vacío.• Embudo Buchner y papel de filtro whatman Nº 41.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL – Síntesis de Knorr

En un balón de tres bocas provisto de un embudo de separación y un agitador magnético (debemos introducir un magneto dentro del balón, el cual servirá como agitador), se colocó 9.5 mL de acetilacetato de etilo y 22.5 mL de ácido acético glacial, enfriando la mezcla mediante un baño de hielo atemperatura entre 5 y 7 °C como se muestra en la figura 1.

NOTA: En el depósito con hielo se echa un poco de sal de mesa, la función de la sal es mantener la temperatura del baño de hielo.

NOTA: La tercera boca del balón se mantuvo cerrada durante toda la experiencia, por tanto se controlo continuamente que no hubiera fugaz.

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Figura 1.
Una vez obtenida la temperatura de trabajo seagregó una solución de nitrito de sodio, esta solución se preparó disolviendo 2.6 g de nitrito de sodio en 3.8 mL de agua destilada, la cual se colocó en el embudo de separación y que posteriormente se agregó lentamente, (de preferencia gota a gota) y con agitación vigorosa y constante durante 30 minutos, como se ve en la figura 2.

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Figura 2.

NOTA: Mientras se agregó la solución denitrito de sodio y durante los 30 minutos de agitación se controló la temperatura la cual se mantuvo entre 5 – 7°C.

Terminados los treinta minutos de agitación se procedió a dejar la solución obtenida a temperatura de ambiente durante un periodo de 3 horas, obteniendo una solución de color amarillo. Ver figura 3.

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Figura 3.
NOTA: Para realizar la siguiente secuencia del experimento...
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