Quimico

UNIVERSIDAD JUÁREZ DEL ESTADO DE DURANGO



FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA ORGÁNICA II

BENCENO





























ALUMNO: OSSAHIN DAVID HERNÁNDEZ SOLÓRZANO









INDICE
INTRODUCCION 3
FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. 3
PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO Y SUS DERIVADOS. 5
ESTRUCTURA. 6
NOMECLATURA 10
AROMATICIDAD. REGLADE HÜCKEL. 11
Reacciones de los compuestos aromáticos. 15
Halogenación. 16
Nitración. 18
Sulfonación.- 19
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS. 21
ACILACIÓN DE FRIEDEL Y CRAFTS. 27
SÍNTESIS DE ALQUILBENCENOS. 29
POLISUSTITUCIÓN EFECTOS DE ORIENTACIÓN EN LAS SUSTITUCIONES ELECTROFÍLICAS. 30
Sustituyentes activantes. Orientadores orto-para. 30
Sustituyentes con electrones no enlazantes.33
Sustituyentes desactivantes: orientadores meta. 36
Grupos desactivantes y orientadores orto-para. 39
Orientación para un tercer sustituyente. 41
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA. 43
Mecanismo de adición-eliminación. 43
Mecanismo con bencino: eliminación-adición. 44
COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCICLICOS. 54
PIRROL 55
El pirrol 55
FURANO 56
HIDROCARBUROS AROMÁTICOSPOLINUCLEARES. 58
PRINCIPALES APLICIONES INDUSTRIALES DEL BENCENO. 60
MÉTODOS DE SEPARACIÓN Y APLICACIONES INDUSTRIALES DEL BENCENO Y DERIVADOS. 61
FENOLES 64
CONCLUSIONES 71
BIBLIOGRAFÍA. 71









INTRODUCCION




En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, queera el combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.

Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la densidad de vapor, lo que le permitióobtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.

Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno puestenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevo consigo que el término aromático se utilizara para designar acompuestos que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor. Como consecuencia a los otros compuestos orgánicos que no presentaban estas características (alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denomino alifáticos que significa semejantes a las grasas.

En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos aquelloscompuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas :



1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).

2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), consustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor (derivados aromáticos polinucleares).



Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica, a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto presentaban reacciones de adición y sustitución.



FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.




Las...