Química

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Aula y Laboratorio de Química

Reacciones en contexto: la transesterificación en la producción de
biodiésel a partir de aceite de fritura usado
Resumen: La posibilidad de convertir desechos potencialmente peligrosos para el medio ambiente como son los aceites de
freír usados en un combustible ecológico como el biodiesel, puede ser unaactividad experimental de laboratorio muy significativa para contextualizar una reacción de transesterificación en cursos universitarios de química orgánica básica. La descripción de la reacción, sus parámetros condicionantes y la técnica experimental para llevarla a cabo, se efectúa desde una
perspectiva que posibilita vincular a la química orgánica con un tema de suma importancia tecnológica y conamplias repercusiones económicas, sociales y ambientales.

Introducción

La reacción de transesterificación
y el Biodiesel

La petroquímica ha sido una de las mayores contribuciones al crecimiento de la
La transesterificación es un término gequímica orgánica durante el siglo XX, [1]
neral que se utiliza para designar a las repero la racionalización del petróleo junto a
accionesorgánicas en las cuales se prosu impacto ambiental, ha hecho imperiosa
duce un intercambio o sustitución del
la necesidad de recursos energéticos altergrupo acilo o alquilo de un éster. Así, si un
nativos que disminuyan su utilización
éster interactúa con un alcohol para sustituir su grupo alquilo por el del alcohol, la
como combustible y lo preserven para apliFavio Daniel Torossi Baudino
reacción sedenomina alcohólisis; si el
caciones más específicas. En ese sentido,
la química orgánica posibilita mediante la reacción de trans- éster reacciona con un ácido carboxílico para sustituir su
esterificación, convertir aceites vegetales y grasas animales grupo acilo por el del ácido se conoce como acidólisis, y si
en biodiesel, un combustible renovable con múltiples benefi- existe unintercambio entre los grupos acilo y alquilo de dos
ésteres diferentes, la reacción se define como interesterificios ambientales y económicos.
Los mecanismos de reacción en química orgánica, usual- cación. En la bibliografía, la utilización de esta terminología
mente son percibidos por los estudiantes como modelos teóri- puede prestarse a confusión, especialmente en la química de
cos que intentanexplicar una química de pizarra o de tubo de las grasas y los aceites, dónde algunos autores utilizan el térensayo que solo adquiere significado en el ámbito académico, mino transesterificación para referirse únicamente a las redistanciándose de sus propias vidas y de realidades socio- acciones de interesterificación, mientras que otros como
ambientales relevantes y de actualidad. Dentro de este con-Fennema, incluyen a las tres reacciones bajo la denominación
[2]
texto, el presente trabajo pretende, a través de la reacción de general de interesterificación. Si bien es adecuado considerar a la transesterificación como un término inclusor de las
transesterificación, resaltar la importancia multidisciplinar de
[3]
la química orgánica y su implicación en importantes innova- tres reaccionesmencionadas anteriormente, en este trabajo,
ciones tecnológicas con amplias repercusiones económicas, y conforme al consenso que existe actualmente en química
orgánica, se lo utilizará en referencia a la alcohólisis, es decir,
sociales y ambientales, centrándose en los siguientes objecuando un ester reacciona con un alcohol para formar un
tivos:
nuevo éster y un nuevo alcohol.[4,5,6] En lafigura 1 se repreAbordar la reacción de transesterificación desde una
senta la ecuación general de la reacción de transesterificación
perspectiva teórica usualmente no asequible en los libros de
que usualmente se expresa en los libros de texto.
texto, permitiendo la contextualización de una sustitución
Desde una perspectiva más contextualizada, y siguiendo los
nucleofílica por el mecanismo de...