Reacción De Diels- Alder

Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán

Química Orgánica I
Equipo: 9
Previo: REACCIÓN DE DIELS- ALDER


Objetivos:
Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4de una unidad olefinica a un dieno conjugado
Obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-succínico, empleando la reacción de Diels-Alder que constituye un método con gran aplicación en lassíntesis orgánicas.

Investigación Previa:
La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un di enófilo, es una ciclo adición 4+2estereo específica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al di enófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que se efectúa la ciclo adición.
DielsAlder es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un di enófilo -alquenos-. Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclo hexeno. Es una reacción estereoespecífica, conservala estereoquímica del dieno y del di enófilo y sigue la regla endo.

ESTEREOQUIMICA DE LAS REACCION
Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas. Concepto amplio y restringido deestereoespecificidad.
Reacciones sobre derivados del ciclo hexano: eliminaciones, sustituciones nucleofílicas sobre posiciones nucleares y sobre grupos funcionales extracíclicos. Reacciones de ciclo adición:Diels-Alder, ejemplos, importancia. Requerimientos del dieno y del dienófilo. Mecanismo. Estereoquímica.

MECANISMO PROPUESTO PARA LA REACCIÓN
Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga)reaccionan rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga). El butadieno y 1, 3,5-hexatrieno experimentan reacciones electro cíclicas que dan lugar a cierres y aperturas concertadasde anillos. Las reacciones electro cíclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser con rotatorias o dis rotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones fotoquímicas. Los alquenos se...