Reacciones Aldehídos y Cetonas

Páginas: 2 (462 palabras) Publicado: 14 de abril de 2012
1. Oxidación
a) Aldehídos
R-CHO ó Ar-CHO --KMnO4 ó K2Cr2O7 ---> R-COOH Ó Ar-COOH
H2C=O + KMnO4 -------> H2COOH

b) Aldehídos Reactivo de Tollens
R-CHO --- Ag(NH3)2----> RCOO- + AgH2C=O --- Ag(NH3)2----> HCOO + Ag + NH3 + H2O

c) Metil cetonas
R-CO-CH3 ó Ar-CO-CH3 ---OX--> R-COO ó Ar-COO + CHX3
Ejemplo
H3C-CO-CH3 + OI ---->H3C-COO + CHI3

d) Reactivo de Fehling y Benedict
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas.Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso
R-CHO + Cu + OH-------> R-COO + Cu2 O + H2O
Reactivo deFehling
H2C=O + COOK-C2H2O2CU-COONa + H2O -----NaOH--> COOK-C2H2(OH)2-COONa + Cu2O + HCOOH
Reactivo de Benedict
H2C=O + CH2COO-Cu-COOOHCH2-CH2COONa + H2O-----NaOH--> CH2COOH -COOHOHCH2-CH2COONa + Cu2O + HCOOH
2. Reducción
a) Reducción a alcoholes
C=O ----H2 + Ni, Pt, Pd ó LiAlH4---> C –OH
Ejemplo
H2C=O -----LiAlH4---> H3COH

b)Reducción a hidrocarburos
C=O ----Zn(Hg), HCl ó NH2NH2---> H-C –H
Ejemplo
H3C-CO-CH3 ----Zn(Hg), HCl---> H3C-CH2-CH3

3. Adición reactivos de Grignard
C=O + R –MgX ------> OMgX-C-R--H2O---> OH-C-R
Ejemplo
H2C=O + H3C-CH2-CH2MgCl ----->OMgCl- CH2 - H2C-CH2-CH3 ---H2O---> H3C-CH2-CH2- CH2OH
4. Adición de cianuro: Esta se realiza a menudo con cianuro de sodio acuosoC=O + CN ----H2SO4---> OH-C-CN
Ejemplo
H3C-CO-CH3 + NaCN ----H2SO4---> H3C-CNCOH-CH3 ----H2SO4, H2O --->[ H3C-HOOCOH-CH3]-----> H2C=COOH-CH3
5. Adición de derivados de amoniacoC=O + H2N-G ---> OH-C-NH-G ------> C=N-G + H2O

H2N-G: Productos
H2N-OH: Hidroxilamina C=N-OH Oxima
H2N- NH2: Hidracina...
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