Reacciones De Aldehídos Y Cetonas

UNIVERSIDAD DE CHILE
FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Reacciones de Aldehídos y
Cetonas
Benicio Martinez Gonzalez, Paula Valdivia Izamit
Benicio.martinez@gmail.com, pau.170822@Gmail.com

1.Introducción.
El grupo carbonilo (C=O) se caracteriza por estar presente en varios grupos funcionales
orgánicos, tales como las amidas, esteres, ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, etc.Duranteel practico
se debe identificar el carbonilo (C=O) y diferenciarlo entre un aldehído cetona, ya que ambos presentan
este grupo, pero en los aldehídos, el carbono del carbonilo está enlazado a un hidrógeno y un grupo
alquilo, mientras que las cetonas están enlazadas a dos grupos alquilo, los que pueden ser iguales o
distintos.

Aldehído

Cetona

Existen distintos test para la identificación deeste grupo funcional. El primer test a realizar fue
con el reactivo de Tollens el cual es un complejo de plata amoniacal que sirve para identificar a los
aldehídos, ya que la plata se reduce a Ag° y forma un espejo en el fondo del recipiente donde ocurre la
reacción, este reactivo no reacciona con cetonas. El bisulfito sirve para realizar una adición al doble
enlace carbonilo, mediante la adición deSO3H-Na+, siendo esta reacción reversible cuando se le adiciona
algún ácido concentrado en este caso HCl. La adición de fenilhidrazonas a aldehídos y cetonas, permite
identificar los compuestos según su punto de fusión. Al reaccionar una cetona con semicarbazida, se
forma semicarbazona (en este caso y el anterior se debe tener precaución con los productos debido a
que estos son cancerígenos). Lacondensación aldólica une dos moléculas de aldehído o de cetona, y
forma un aldol, que al calientarse forma un crotonaldehído debido a la perdida de agua. La condensación
aldólica cruzada requiere que uno de los reactivos no tenga hidrógenos α, en una solución básica de
alcóxido; el compuesto sin H-α se añade lentamente a la solución, donde forma un enolato y condensa.
Otro ensayo realizado es eldel Yodoformo, en el que se identifican metilcetonas ya que el producto final
forma yodoformo, CHI3, que se reconoce porque forma un precipitado de color amarillo.
Todos estos ensayos se realizan a una muestra desconocida, la que debe identificarse.
Reacciones utilizadas para el práctico:
1.Reactivo de Tollens:

2 AgNO3( ac )  2 NaOH ( ac )  Ag 2O   H 2O  2 NaNO3( ac )
café

Ag2O( s )  4NH3( ac )  H 2O  2 Ag ( NH 3 )2  OH ( ac )
Reacción con aldehído
R
+ Ag(NH3)2+OHO

2.Adición de bisulfito:

3.Formación de fenilhidrazonas:

4.Formación de semicarbazona:

5.Test del Yodoformo:

6.Condensación Aldólica:

O

H4N+O-

+ 2Ag0 + 3NH3 +H2O
R

7.Condensación Aldólica Cruzada:

Objetivos del práctico:





Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas
Distinguir un aldehídode una cetona por medio de diferentes técnicas de identificación.
Determinar si la muestra problema corresponde a una cetona o aldehído a partir de los
procedimientos aprendidos.

2.Resultados.
a. Reacción de oxidación. Test del espejo de plata: Reactivo de Tollens.
Compuesto

Producto

Observaciones
O

O-N +H4

Benzaldehído

Se aprecia la formación del espejo de
plata en los bordes del tubo, conun
precipitado que demuestra la presencia
de plata metálica.

Sin Reacción

No se puede apreciar ningún tipo de
reacción.

Sin Reacción

Se aprecia la formación de 2 capas
incoloras.

Acetona

Ciclohexanona

Se aprecia la formación del espejo de
plata.

O

H

O-N +H4

Formaldehído

Los resultados obtenidos en la tabla anterior son los que predice la teoría ya que el reactivo de
Tollens no reaccionacon cetonas, pero si con aldehídos, los cuales se oxidan a su acido correspondiente
y se crea la formación de plata metálica.
b. Reacciones de adición. Adición de Bisulfito, Formación de fenilhidrazonas, Formación de
semicarbazonas.

Compuesto

Producto

Observaciones
Se obtuvieron cristales de
color blanco. Los cuales al
reaccionar con HCl se
disuelven y el equilibrio se
desplaza nuevamente a...