Reacciones de oxidacion de aldehidos y cenonas

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ALDEHIDOS CETONAS

REDUCCIÓN Y OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

OXIDACIÓN CON REACTIVO DE TOLLENS O PRUEBA DEL “ESPEJO DE PLATA”

Los aldehídos se pueden distinguir de las cetonas usando el reactivo de Tollens, el cual es una solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio formando el complejo Hidroxi Argento Amoniacal. Conforme el aldehído se oxida a la sal de un acido carboxílico,el ión plata se reduce a plata metálica. Las cetonas no reaccionan.

R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O
Si se permite que la reacción tenga lugar con lentitud en un tubo de ensayo limpio, la plata metálica se deposita en las paredes del vidrio y crea una superficie reflejante lisa; de ahí el nombre de prueba del espejo de plata.

OXIDACIÓN CON REACTIVO DE BENEDICT Y DEFEHLING

Los reactivos de Benedict y Fehling consisten en una solución básica de ión cúprico en forma de complejo con iones de citrato y tartrato respectivamente. Al tener lugar la reacción, el aldehído se oxida a la sal del acido carboxílico en el proceso el complejo del ion cúprico de color azul profundo, se reduce a óxido cuproso de color rojo ladrillo por lo general las cetonas noreaccionan.

R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O

Esta prueba se puede usar clínicamente para detectar glucosa en la orina, una condición que es característica de padecimientos como la diabetes.
La glucosa es un aldehído por lo que proporciona un resultado positivo.

REDUCCION A ALCOHOLES: HIDROGENACION CATALICA.

La adición de hidrogeno a aldehídos y cetonas,catalíticamente y a presión, da por resultado la formación de alcoholes primarios y secundarios respectivamente

Ni
RCOH + H₂ RCH₂OH (ALCOHOL 1)
Presión


Ni
RCOR + H₂ RCHROH (ALCOHOL 2)
Presión


REDUCCIÓN CON HALUROS METALICOS (LITIO Y ALUMINIO)

Un segundo método, que suele ser más conveniente para reducción dealdehídos y cetonas a alcoholes implica el uso de hidruros metálico, como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) y el Borohidruro de Sodio (NaBH4). El procedimiento comprende el tratamiento de un compuesto carbonilico con hidruro de litio y aluminio en éter, seguido de hidrólisis en agua o acido diluido.

LiAlH4 H2O
COH2 CH2 OHH+
Como en el caso de la hidrogenación catalítica, por esta reacción se puede preparara alcoholes primarios y secundarios.
En general, los dobles enlaces carbono- carbono no son reducido por el LiAlH4 o el NaBH4 y, por consiguiente estos reactivo se pueden usar para reducir selectivamente un aldehído o una cetona.





EFECTO DEL GRUPO CARBONILO SOBRO LOS HIDROGENOS UNIDOS ALCARBONO ALFA

Los hidrógenos de un carbono unido directamente a un grupo carbonilo se conocen como hidrógenos alfa.

C–C-C-C-C-COH
El doble enlace carbono-oxigeno del aldehído cetona es un grupo fuertemente atractor de electrones y polariza los enlaces carbono hidrogeno adyacentes lo que hace que los hidrógenos alfa sean débilmente ácidos. Las bases fuertes como el hidróxido de sodio puedenextraer hidrógenos alfa y establecer un equilibrio con el carbanion correspondiente.

El grupo carbonilo, C=O, rige la química de aldehídos y cetonas de dos maneras:
(a) proporcionando un sitio para la adición nucleofílica, y

(b) aumentado la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono alfa. Estos dos efectos concuerdan con la estructura delgrupo carbonilo y se deben, de hecho, a lo mismo: la capacidad del oxígeno para acomodar una carga negativa.
El factor más importante es que en la carga negativa en el anión resultante se puede deslocalizar por resonancia.
CONDESACIÓN ALDOLICA
Una condensación aldolica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion envolato, o vía fenol si el medio es ácido,...
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