Reacciones, hidrólisis y cromatografía de carbohidratos

QUÍMICA ORGÁNICA III
PRÁCTICA N° 02 DE LABORATORIO
Reacciones, Hidrólisis y Cromatografía de carbohidratos
INTEGRANTES:
* Calderón Tacuri, Christofer.
* Chumioque García, Giovani.
* De la cruz Sotomayor, Marlon.
* Gamarra Torre, María Elizabeth.
* García Ruesta, Érika.
* Miranda Jara, Madeleine.
* Parra Florecín, Aleida Merli.

PROFESOR: Q.F. Loayza Huallanca,Christian.
2010 – III
LIMA- PERÚ
OBJETIVOS:
* Reconocer los cristales de los monosacáridos mediante el microscopio.
* Diferenciar la formación de osazonas de monosacáridos y disacáridos.
* Diferenciar cetosas de aldosas mediante el reactivo de SELIWANOFF.

INTRODUCCIÓN:
Los carbohidratos se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y animales, por loque tienen una importancia extraordinaria en los procesos bio-fisiológicos.
Los carbohidratos se clasifican como sacáridos. Los sacáridos son aldehídos o cetonas que existen comúnmente en forma hemiacetálica cíclica; los sacáridos como la glucosa, no se pueden hidrolizar para obtener sacáridos mas sencillos se les llaman monosacáridos. Los sacáridos como la sacarosa que al ser hidrolizados danorigen a dos moléculas de monosacáridos se le llama disacáridos; los que como, el almidón liberan muchas moléculas de monosacáridos se les llaman polisacáridos.
En esta práctica realizaremos reacciones para formar osazonas (formar cristales); hidrolizar a la sacarosa (glucosa +fructuosa) y realizar el ensayo de resorcinol para cetonas (seliwanoff) velocidad de deshidratación de cetonas y aldosas.MARCO TEÓRICO:
Formación de osazonas:
La formación de la osazona destruye el centro asimétrico adyacente al grupo carbonilo. La conformación de la porción restante de la molécula no se afecta. La formación de osazonas no se limita a los carbohidratos, sino que es típica de los α-hidroxialdehídos y las α-hidroxicetonas en general (por ejemplo la benzoína).
Los azúcares son en general solublesen agua y difícilmente pueden recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fácilmente se cristalizan en éste disolvente y además presentan un punto de fusión bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, así como también para determinar sus configuraciones.

Hidrólisis de la sacarosa:
La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricoslibres por lo que carece de poder reductor y la reacción con el licor de Fehling es negativa, Sin embargo, en presencia de HCL y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molécula de agua y se descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa y fructosa, que sí son reductores. La prueba de que se ha verificado la hidrólisis se realiza con el licor de Fehling y, si elresultado es positivo, aparecerá un precipitado rojo. Si el resultado es negativo, la hidrólisis no se ha realizado correctamente y si en el resultado final aparece una coloración verde en el tubo de ensayo se debe a una hidrólisis parcial de la sacarosa.
Ensayo de resorcinol para cetonas (seliwanoff)
Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la conversión de la cetosaen 5-hidro-metil-furfural y su posterior condensación con resorcinol formando así complejos coloreados.
El resorcinol condensa con los furfurales derivados de cetosas
originando un color Rosado- rojizo en aldosas y rojo intenso en cetosas, (en la sacarosa obtuvimos un color naranja esto se debe a la mezcla de aldosa y pentosa en la molécula del disacárido).
Este fenómeno es desencadenadoporque las cetosas se deshidratan a mayor velocidad que las aldosas.

PARTE EXPERIMENTAL:

* Muestras de estudio:

Glucosa Sacarosa Galactosa Maltosa Fructosa

* Materiales:

* 20 tubos de ensayo resistentes al calor.
* 1 gradilla.
* 1 beacker x 250 mL.
* 1 cocinilla
* 1 bagueta
* 1 microscopio
* Lunas cubre/porta objetos

Cocina eléctrica
Tubos...