Reacciones Quimicas Organicas

Barquisimeto Mayo 2010
QUIMICA 5 Año
Lic. Ma. de los A. de la Rosa

REACCIONES DE COMPUESTOS INSATURADOS
DOBLE Y TRIPLE ENLACE

IIPARTE: REACCIONES DE ALQUINOS

1.) HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS
2.) HALOGENACIÓN DE ALQUINOS
3.) ADICIÓN DE HIDRÁCIDOS ( Regla de Markovnikov)
4.) HIDRATACIÓN DEALQUINOS
5.) OXIDACIÓN DE ALQUINOS

Muchas de las reacciones de los alquinos, aunque no todas, son reacciones de adición que siguen el siguiente esquema:
+
+

Puede observarse queel primer mol de agente electrofílico da como resultado un ALQUENO, pero si se adiciona un mol más del reactivo, el proceso culmina obteniéndose un Alcano.

1.) Tipo deReacción: HIDROGENACIÓN

| +
| | +
| |

| +
| |
| H2
+
| |

EL REACTIVO DE LINDLAR: ( BaSO4----Pd) en solución de Quinolina
actúa como catalizador,dirigiendo la adición del reactivo “ entrante· hacia la orientación “CIS ” , es decir “…al mismo lado” de la molécula.

EJEMPLO:
2-Hexino + H2 cat. Lindlard

CH3 CH2CH2 C = C CH3 + H2 cat. Lindlard CH3 CH2 CH2 CH3C CH H

CUANDO EL CATALIZADOR UTILIZADO ES Na, o Li en solución de Amoniaco : (NH3 ), LA ORIENTACION ES “TRANS” ,es decir, “… en lados opuestos…” de la molécula.

Ejemplo:

2-Hexino + H2 Na, NH3

CH3 CH2 CH2 - C = C- CH3 + H2 Na, NH3 CH3 CH2 CH2...