Reacciones

ERICK ANDRÉS DIAZ AYALA
QUÍMICA ORGÁNICA 1
LA REACCION Diels- Alder es en honor de sus descubridores, es extremadamente útil en la síntesis orgánica debido a que forma dos enlaces carbono – carbonoen una sola etapa y es uno de los pocos métodos generales para la producción de moléculas cíclicas. Como el nombre implica una reacción de ciclo adición es aquella en la que los reactivos seadicionan entre si para dar un nuevo producto cíclico.
El mecanismo de la cicoadicion de Diels- Alder es diferente al de otras reacciones debido a que no es polar ni radica, en lugar de eso la reacción deDiels – Alder es un proceso periciclico, las reacciones periciclicas suceden en un solo paso por una redistribución cíclica de sus electrones de enlace. Los dos reactivos sencillamente se unen entre sia través de un estado de transición cíclica en el que se forman al mismo tiempo los dos nuevos enlaces carbono – carbono, podemos imaginar una reacción Diels – Alder como la que ocurre por eltraslape frontal (a) de dos orbitales p del alquenos con los dos orbitales p en los carbonos 1 y 4 del dieno.

El mecanismo de reacción de ciclo adición de Diels- Alder. La reacción ocurre en un solo pasoa través de un estado de transición cíclico en el aun que se forman simultáneamente los dos nuevos enlaces carbono – carbono.
En el estado de transición de Diels – Alder los dos carbonos delalquenos y los carbonos 1 y 4 del dieno se rehibridizan de sp2 a sp3 para formar dos nuevos enlaces sencillos, mientras que los carbonos 2 y 3 del dieno se mantiene con hibridación sp2 para formar el nuevoenlace doble en el ciclohexeno producido.
Características de la reacción de Diels – Alder.
El dienofilo.
La reacción de ciclo adición de Diels – Alder ocurre mas rápidamente si el componentealquenos o dienofilo (amante de dienos) tiene un grupo sustituyente a tractor de electrones; por lo tanto el etileno reacción lentamente, pero son latamente, pero son altamente reactivos el propenal, el...