Reconocimiento Y Propiedades De Aldehidos Y Cetonas

RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

I.- OBJETIVOS:

o Determinar aldehídos y cetonas mediante las diferentes reacciones químicas.
o Determinar la acción reductora de aldehídos.

II.- FUNDAMENTO TEORICO

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo (CO). Se les representa por las formulas: RCHO y RCOR respectivamente. Los aldehídos y cetonas son dos clasesdiferentes de compuestos, pero poseen propiedades semejantes. Todas las diferencias observables en sus propiedades, salvo la facilidad de oxidación son diferentes de grado más que de tipo.

Casi todos los aldehídos son líquidos salvo el acetaldehído que es gaseoso. A pesar de los miembros inferiores de la serie tienen olor desagradable, otros aldehídos se emplean en la fabricación de perfumes ysabores artificiales. El formaldehído y acetaldehído son solubles en agua. Los homólogos superiores son completamente insolubles en agua. Los aldehídos se caracterizan por su gran poder reductor.

ALDEHIDOS

Constitución; los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la naturaleza, particularmenteen las esencias vegetales. Resulta de la oxidación parcial de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol átomos de II para formar agua:

CETONAS

Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenación; por eso se llaman a menudo aldehídos secundarios.
Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10 son líquidos volátiles yaromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las primeras son solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullición al del alcohol correspondiente.

PROPIEDADES FISICAS

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas deigual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

✓ Adición nucleofílica

Debido a la resonancia del grupo carbonilo. La reacción más importantede aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y

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La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

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Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- yla reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adición de amina primaria

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• Oxidación

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✓ Aldehídos

Métodos de Obtención:

A) Por Oxidación de los Alcoholes Primarios

Por efecto de un agente oxidante se oxidan fácilmente para producir un aldehído (agente oxidante: mezcla sulfocromica)

Reacción:

CH3 – CH2OH + [ O ] → CH2 − CHO + H2OEtanol etanal

B) Por Destilación Catalítica de los Alcoholes Primarios
El proceso se lleva a cabo haciendo pasar los vapores del alcohol primario mezclando con una cantidad adecuada de aire a través de un tubo, y utilizando como catalizador el espiral de cobre.
Reacción:
Cu
2 CH3OH + O2 → 2 H − CHO + 2 H2O
Metanol Catalizador Metanol
Propiedades Generales:

●Propiedades físicas:
1. El primer término es gaseoso (metanal); los restantes: hasta C12, son líquidos y los últimos términos son sólidos.
2. Su temperatura de ebullición son menores que los de los alcoholes respectivos por que los aldehídos no tienen " enlaces hidrogeno".
3. Los aldehídos de baja masa molecular tienen olor intenso; en cambio los superiores son fraganciosos, por ejemplo,...