Síntesis acido hipurico

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

REPORTE 6: “SÍNTESIS DE ÁCIDO HIPÚRICO”

MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA IV

PROFESOR: DANIEL MENDEZ ITURBIDE

ALUMNO: JORGE MEZA GONZÁLEZ

CLAVE: 48

INTRODUCCIÓN:
Las proteínas son las moléculas orgánicas más abundantes en los animales, y juegan un papel importante en todos los aspectos de la estructura y funciones de lascélulas. Las proteínas son biopolímeros de α-aminoácidos, las propiedades físicas y químicas de las proteínas se determinan a partir de los aminoácidos que las conforman.
Las subunidades de aminoácidos individuales están unidas mediante enlaces “amida” conocidos como enlaces peptídicos. Las proteínas tienen un amplio intervalo de estructuras y propiedades catalíticas debido a su diferentecomposición en aminoácidos. Debido a su versatilidad, las proteínas tienen una gran variedad de funciones en los seres vivos.

La hidrólisis de proteínas por los diferentes métodos (ácida, básica o enzimática) proporciona 20 aminoácidos (alanina, prolina, lisina, ácido aspártico, ácido glutámico, asparagina, glutamina, histidina, glicina, serina, valina, tirosina, triptofano, fenilalanina, treonina,isoleucina, leucina, cisteína, metionina y arginina) como constituyentes universales de las proteínas. Éstos se distribuyen en esenciales (fenilalanina, leucina, lisina, metionina, isoleucina, treonina, triptófano y valina; aminoácidos esenciales en niños, arginina e histidina) que deben ser suministrados por la dieta, y los no esenciales.
Los aminoácidos desde el punto de vista químico sonácidos orgánicos (R-COOH), portadores de un grupo amino (-NH2) y un radical variable R. Según la naturaleza del grupo R los aminoácidos pueden ser clasificados en cuatro grandes grupos: apolares, polares sin carga, aniónicos y catiónicos.
Un derivado del ácido hipúrico es el ácido para-amino-hipúrico (PAH), que es usado en pruebas médicas a los riñones. El PAH es filtrado completamente del plasmasanguíneo en los glomérulos y no son reabsorbidos por los túbulos, en una manera similar a la inulina. La única diferencia con la inulina, es que una fracción del PAH que evita los glomérulos y entran a las células tubulares del nefrón (a través de los capilares peritubulares) es secretado completamente.
OBJETIVOS:
* Realizar la síntesis del ácido hipúrico a partir del aminoácido glicina ycloruro de benzoílo.
* Ejemplificar la preparación de una unión peptídica.
ESQUEMA DE REACCIÓN:

MECANISMO DE REACCIÓN:

METODOLOGÍA
En un matraz redondo de 10mL agregar 0,3g de glicina y 2mL de agua, tapar y llevar a agitación magnética constante hasta disolver la glicina.
Preparar una trampa de NaOH sólido y con ayuda de una bureta adicionar 0,5 mL de cloruro de benzoílo a la soluciónde glicina, tapar y adaptar la trampa de NaOH, en el septum insertar una jeringa de 1mL con NaOH 40% e ir adicionando una unidad de la base por intervalos de 2 minutos.
Terminada la adición se deja 30 min. La mezcla de reacción hasta observar una solución homogénea.
Adicionar gota a gota HCl conc hasta precipitar todo el sólido, filtrar al vacío, lavar con agua helada para eliminar rastros deácido mineral y finalmente con diclorometano para arrastrar impurezas insolubles en agua como cloruro de benzoilo sin reaccionar. Secar y recristalizar con agua caliente, determinar punto de fusión.
DATOS EXPERIMENTALES:
Punto de fusión experimental: 191-192°C
Punto de fusión teórico: 186°C
Masa del sólido puro: 0,65g
Rendimiento %: 84.41
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
El rendimiento obtenido sepuede considerar ligeramente alto, hubo pérdida de sólido al filtrar, ya que en las aguas madres se formaron más cristales, sin embargo no se cuantificó el sólido en el kitasato para no afectar en la pureza del sólido puro, sin embargo bien pudo haber quedado restos de reactivos sin reaccionar, aunque la liberación de cloruro de hidrógeno implica un desplazamiento del equilibrio haciéndola muy...
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