Separación Por Extraccion, Experimentacion Sintesis Organica
Páginas: 31 (7687 palabras)
Publicado: 20 de agosto de 2011
Separación por extracción
Resumen
Se describe la extracción líquido-líquido sobre una disolución que contiene ácido salicílico, 1-naftol y 1,3-dinitrobenceno disuelto en éter dietílico.
Fundamento
La mayoría de los compuestos orgánicos neutros son más solubles en disolventes orgánicos que en agua. La técnica de extracción líquido-líquido permite separar una sustancia disuelta en undisolvente con otro disolvente en el cual el compuesto es más soluble.
Las distintas sustancias se distribuirán entre las fases acuosa y orgánica atendiendo a las solubilidades relativas.
Utilizando las propiedades ácido-base de los diferentes compuestos podemos separarlos (transformando un compuesto en una especie iónica podemos separarlo del resto de compuestos extrayendo la fase acuosaen la que se encuentra).
La disolución orgánica problema contiene ácido salicílico, 1-naftol y 1,3-dinitrobenceno disuelto en éter dietílico.
El compuesto orgánico más ácido de la disolución es el ácido salicílico (posee un grupo carboxílico). Se trata con NaHCO3 que es una base débil.
El salicilato sódico (compuesto iónico) es soluble en agua (pasará de la fase orgánica a laacuosa). Añadiendo HCl el compuesto precipitará como ácido salicílico.
El 1-naftol es el siguiente compuesto orgánico más ácido. Puede disolverse en una disolución acuosa de NaOH pero no se disuelve en NaHCO3 al no ser lo suficientemente ácido.
Si acidificamos el medio hasta pH 5 el naftolato de sodio precipitará como 1-naftol.
El 1,3-dinitrobenceno se encuentra disuelto en éter dietílico.Se introduce en un rotavapor para retirar el disolvente por evaporación. Este sistema hace disminuir la presión del matraz donde se encuentra la mezcla por lo que el punto de ebullición del disolvente también disminuye y este se elimina quedando en el matraz un sólido amarillo que se corresponde con el 1,3-dinitrobenceno.
Experimental
La disolución problema contiene ácido salicílico,1-naftol y 1,3-dinitrobenceno disueltos en éter dietílico.
Para separar el ácido salicílico empleamos 10 ml de de NaHCO3 al 5% en agua. Luego procedemos a su lavado con 10 ml de éter dietílico. Recogemos la fase acuosa y acidificamos con HCl 6M hasta pH 1. Filtramos el precipitado obtenido y lo dejamos secar.
Para separar el 1-naftol lavamos la fase etérea con 10 ml de agua. Empleamos 10 mlde NaOH 3M y para su lavado se emplean 10 ml de éter. Recogemos la fase acuosa y acidificamos con HCl 6M hasta pH 5 (enfriando en baño de hielo para facilitar la precipitación). Filtramos el precipitado y lo dejamos secar.
Para recuperar el 1,3-dinitrobenceno lavamos con 15 ml de agua hasta pH neutro de las aguas de lavado. Secamos la fase etérea con Na2SO4 anhidro y se evapora el éter enrotavapor. El precipitado que aparece se deja secar en desecador.
*Extraccion líquido-líquido:
Es posiblemente la técnica más utilizada para separar compuestos orgánicos de una mezcla. Concretamente, la extracción líquido-líquido tiene por objeto la separación de dos o mas componentes de una disolución con un disolvente inmiscible.
La solución que contiene la mezcla de solutos puede ser acuosa,y el disolvente inmiscible que se pone en contacto con ella, orgánico, o puede darse el caso contrario como es el caso de la práctica.
*Cromatografía de capa fina:
Permite la separación de los componentes de una mezcla debido a la influencia de la retención (efecto ejercido por la fase estacionaria sobre los componentes de la mezcla sometida) y el desplazamiento (efecto ejercido por la fasemóvil).
En la CCF, la fase estacionaria está depositada formando una capa fina de espesor uniforme (en nuestro caso de gel de sílice, arena, SiO2) sobre una capa de alúmina, Al2O3.
La mezcla se introduce a una pequeña distancia del borde inferior de la placa y se introduce en una cubeta conteniendo la fase móvil eluyente, que ascenderá por la placa debido a la capilaridad, desplazando a cada...
Resumen
Se describe la extracción líquido-líquido sobre una disolución que contiene ácido salicílico, 1-naftol y 1,3-dinitrobenceno disuelto en éter dietílico.
Fundamento
La mayoría de los compuestos orgánicos neutros son más solubles en disolventes orgánicos que en agua. La técnica de extracción líquido-líquido permite separar una sustancia disuelta en undisolvente con otro disolvente en el cual el compuesto es más soluble.
Las distintas sustancias se distribuirán entre las fases acuosa y orgánica atendiendo a las solubilidades relativas.
Utilizando las propiedades ácido-base de los diferentes compuestos podemos separarlos (transformando un compuesto en una especie iónica podemos separarlo del resto de compuestos extrayendo la fase acuosaen la que se encuentra).
La disolución orgánica problema contiene ácido salicílico, 1-naftol y 1,3-dinitrobenceno disuelto en éter dietílico.
El compuesto orgánico más ácido de la disolución es el ácido salicílico (posee un grupo carboxílico). Se trata con NaHCO3 que es una base débil.
El salicilato sódico (compuesto iónico) es soluble en agua (pasará de la fase orgánica a laacuosa). Añadiendo HCl el compuesto precipitará como ácido salicílico.
El 1-naftol es el siguiente compuesto orgánico más ácido. Puede disolverse en una disolución acuosa de NaOH pero no se disuelve en NaHCO3 al no ser lo suficientemente ácido.
Si acidificamos el medio hasta pH 5 el naftolato de sodio precipitará como 1-naftol.
El 1,3-dinitrobenceno se encuentra disuelto en éter dietílico.Se introduce en un rotavapor para retirar el disolvente por evaporación. Este sistema hace disminuir la presión del matraz donde se encuentra la mezcla por lo que el punto de ebullición del disolvente también disminuye y este se elimina quedando en el matraz un sólido amarillo que se corresponde con el 1,3-dinitrobenceno.
Experimental
La disolución problema contiene ácido salicílico,1-naftol y 1,3-dinitrobenceno disueltos en éter dietílico.
Para separar el ácido salicílico empleamos 10 ml de de NaHCO3 al 5% en agua. Luego procedemos a su lavado con 10 ml de éter dietílico. Recogemos la fase acuosa y acidificamos con HCl 6M hasta pH 1. Filtramos el precipitado obtenido y lo dejamos secar.
Para separar el 1-naftol lavamos la fase etérea con 10 ml de agua. Empleamos 10 mlde NaOH 3M y para su lavado se emplean 10 ml de éter. Recogemos la fase acuosa y acidificamos con HCl 6M hasta pH 5 (enfriando en baño de hielo para facilitar la precipitación). Filtramos el precipitado y lo dejamos secar.
Para recuperar el 1,3-dinitrobenceno lavamos con 15 ml de agua hasta pH neutro de las aguas de lavado. Secamos la fase etérea con Na2SO4 anhidro y se evapora el éter enrotavapor. El precipitado que aparece se deja secar en desecador.
*Extraccion líquido-líquido:
Es posiblemente la técnica más utilizada para separar compuestos orgánicos de una mezcla. Concretamente, la extracción líquido-líquido tiene por objeto la separación de dos o mas componentes de una disolución con un disolvente inmiscible.
La solución que contiene la mezcla de solutos puede ser acuosa,y el disolvente inmiscible que se pone en contacto con ella, orgánico, o puede darse el caso contrario como es el caso de la práctica.
*Cromatografía de capa fina:
Permite la separación de los componentes de una mezcla debido a la influencia de la retención (efecto ejercido por la fase estacionaria sobre los componentes de la mezcla sometida) y el desplazamiento (efecto ejercido por la fasemóvil).
En la CCF, la fase estacionaria está depositada formando una capa fina de espesor uniforme (en nuestro caso de gel de sílice, arena, SiO2) sobre una capa de alúmina, Al2O3.
La mezcla se introduce a una pequeña distancia del borde inferior de la placa y se introduce en una cubeta conteniendo la fase móvil eluyente, que ascenderá por la placa debido a la capilaridad, desplazando a cada...
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