Sintesis acetanilida

Síntesis de Acetanilida



IntroducciónLa acetanilida, también conocida también como N-fenilacetamida, es una amida derivada de la anilina y anhídrido acético cuya fórmula molecular es CH3-CO-NH-C6H5. Es unasustancia cristalina, incolora y moderadamente toxica por ingestión, usada principalmente como base para preparar variados tipos de colorantes. También ha sido usada como materia prima para muchosfármacos con estructura química base de para-aminofenol como fenacitina y el acetaminofenol (paracetamol). Sin embargo debido a su toxicidad fue reemplazada por otras estructuras químicas base menostoxicas.
La acilación de una amina es una reacción acido base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofilico sobre el átomo de carbono carbonílico, que es el centroacido. La reacción, en general, transcurre muy rápidamente con cloruros de ácidos, más lentamente con anhídrido de acido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzcan se requiere unatemperatura elevada. En este experimento trabajamos con anhídrido acético, y la reacción se realizó con ácido acético como catalizador el que favorece la velocidad de la reacción. Por ejemplo, lafabricación industrial de la acetanilida se realiza calentando una mezcla de anilina y acido acético durante un tiempo de 6 a 8 horas. Una solución caliente de anhídrido acético en acido acéticoreacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio, y este es el procedimiento que utilizaremos en esta experiencia.
Por otro lado la segundaparte consistió en que los cristales de acetanilida producidos se someten a destilaciones, calentamientos y lavados para purificar el producto. Finalmente en la segunda sesión calculamos el...