Sintesis de acido Benzoico

Síntesis de Ácido Benzoico; Hidrolisis de Benzonitrilo.
Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Química. Laboratorio de Química Organica IV. Químico; Raúl Zúñiga Medina.
Abstract:
Using sodium hydroxide as a nucleophile, since in aqueous solution is completely dissociated into sodium ions and hydroxyl ions, the latter are not just a Bronsted-Lowry base but also Lewis base is idealfor a nucleophilic attack on nitrile carbon because the bond is highly polarized that the substitution will result in a good leaving group in this case was ammonia. The reaction had to be brought to boiling and reflux for 20 minutes to promote expulsion of gas (amonia NH3), 75% yield was obtained with melting point of 120-121 °C.
Keywords: nucleophile, nitrile carbon, polarized, amonia
Resumen:Utilizando hidróxido de sodio como un nucleófilo, debido a que en disolución acuosa está totalmente disociado en iones sodio e iones hidroxilo, éstos últimos no solo son una base de Brönsted-Lowry sino también base de Lewis que será ideal para realizar un ataque nucleofílico sobre el carbono del nitrilo debido a que el enlace está sumamente polarizado que dará como resultado la substitución de unbuen grupo saliente que en este caso fue amoniaco. La reacción tuvo que ser llevada a ebullición y reflujo por 20 minutos para promover la expulsión del gas (amoniaco NH3), se obtuvo un 75% de rendimiento con punto de fusión de 120-121ºC.
Palabras clave: nucleofilo, carbono del nitrilo, polarizado, amoniaco.
Objetivo.
Utilizar las propiedades del enlace carbono-nitrógeno del cianuro para formar unenlace σ entre carbono-oxígeno y un enlace π carbono-oxígeno.
Introducción
El triple enlace carbono-nitrogeno del benzonitrilo está sumamente polarizado debido a la electronegatividad del nitrogeno, por lo tanto el carbono del grupo ciano está deficiente en electrones y susceptible a un ataque por parte de un nucleofilo. Si el nucleofilo es agregado en exceso pueden suceder varios ataquesnucleofilicos hasta que llegamos a una substitución donde el grupo saliente es amoniaco. Durante la reacción en algún momento tendremos una forma tautomeríca de una amida, después del primer ataque nucleofilico. En este paso, el siguiente ataque nucleofílico tendrá como resultado una substitución nucleofílica acílica.

Los compuestos acílicos son derivados del ácido carboxílico, lo que incluye ésteres,amidas, anhídridos carboxílicos y haluros de acilo. Como característica común, los compuestos de acilo sufren sustitución nucleofílica donde se remplaza HO-, Cl ,R-CO2R , -NH2, -OR' ó -SR' por algún otro grupo básico, mientras más débil sea la base que sale del ácido carboxílico mejor será su susceptibilidad a ser un grupo saliente, mientras que por otro lado las bases más fuertes son los mejoressustituyentes (nucleófilos). En estos casos, la sustitución resulta más rápida que la de un carbono saturado. La sustitución sustitución nucleofílica acílica consiste en una reacción que comienza por el ataque de un nucleófilo sobre la posición carbonílica de un ácido carboxílico o sus derivados.. Los nucleófilos, en esta reacción, incluyen, por ejemplo, reactivos aniónicos como alcóxidos y enolatos obases como las aminas. Es una reacción que procede en dos etapas, con formación de un intermediario tetrahédrico, el cual posteriormente pierde el grupo saliente. La velocidad total de la reacción se ve afectada en general, por las dos etapas pero la primera es la más importante. La formación del intermediario tetrahédrico, está afectada por los mismos factores que operan en la adiciónnucleofílica a aldehídos y cetonas, cuya primera etapa es análoga. Es favorecida por la atracción de electrones al estabilizar la carga negativa sobre el oxígeno y es retardada por la presencia de grupos voluminosos que se aglomeran en el estado de transición. La segunda etapa depende de la basicidad del grupo saliente. En este sentido los derivados de ácido tienen reactividades relativas muy diferentes...