Sintesis de compuestos de hierro iii

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Mosqueda Rojas Mayeli, Dr. Ivan Castillo Pérez, mayequim@gmail.com, joseivan@unam.mx, Instituto de Química, UNAM
Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, México, D.F., 04510.

Síntesis de compuestos de Fe III con ligantes tridentados con posible actividad catalítica

Resumen

En el trabajo aquí descrito se informan los resultados obtenidos en cuanto a la síntesis de los ligantesprovenientes del 2-clorometil bencimidazol protegido con terbutil-orto-carbonato (BOC) y de las aminas, bencilamina y dibencilamina; también se reporta la síntesis de los complejos obtenidos de cloruro y nitrato de Hierro (III) con los ligantes sintetizados.

Introducción

Las biomoléculas conocidas como metaloenzimas catalizan reacciones de sustratos muy específicos; dada la complejidad paraestudiar algunas metaloenzimas, una rama de la química inorgánica se dedica al estudio de sistemas que puedan modelar su estructura y reactividad.

La importancia de las metaloenzimas radica en la amplia gama de procesos biológiquímicos que catalizan.

La mayoría de estas metaloenzimas son compuestos de coordinación pero con la característica de que muchas veces el centro metálico está enuna geometría de coordinación distorsionada o tensionada; esta característica podría ser la responsable de la actividad catalítica especifica de ciertas enzimas, por el denominado efecto entático (apropiado para la catálisis, intrínseco al centro activo).

Las funciones de las metaloenzimas se pueden estudiar de manera similar a la reactividad de los compuestos de coordinación; dichareactividad se puede modular de las siguientes formas:

1. Mediante un cambio de metal.

2. Modificando el estado de oxidación del metal.

3. Modificando la naturaleza de los ligantes unidos al metal.

La estabilidad de algunos complejos de importancia biológica para cationes divalentes es:

Ni2+>Cu2+>Co2+>Fe2+>Zn2+

Los sistemas biológicos presentan mayoritariamente complejos deFe2+. Una razón podría ser que el potencial de reducción del par Fe3+/Fe2+ es el adecuado para los procesos vitales en un ambiente aeróbico (en presencia de O2)3.

Parte Experimental

Protección de clorometilbencimidazol con BOC:
Se suspendió el 2-clorometilbencimidazol (0.15g, 0.9mmol) con anhídrido de bis (diterbutilcarbonato) (0.196g, 0.9mmol) en la DMF y después se agregó trietilamina(0.015g, 0.09mmol). La mezcla se agitó 8 horas a temperatura ambiente, después se añadió una tercera parte de anhídrido (0.043g, 0.19mmol) de nuevo, posteriormente se calentó a temperatura de 40 0C; esta reacción es para la obtención de un reactivo para la síntesis de los ligantes2.

Síntesis del Ligante 1:
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Figura2. Estructura del ligante 1
Se agregó carbonato de potasio (150mg, 0.9mmol) conacetonitrilo como disolvente, después se agregó N-BOC-clorometilbencimidazol (150mg, 0.9mmol), bencilamina (150mg, 0.9mmol) y finalmente se añadió yoduro de potasio (150mg, 0.9mmol) para catalizar la reacción. La reacción se llevó a 80oC a reflujo durante 6 horas.
Transcurrido este tiempo se filtró la mezcla de reacción, se lavo el residuo sólido con diclorometano, y la solución que se obtienese dejó a evaporación lenta, hasta obtener el volumen aproximado del acetonitrilo, después se dejó enfriar la solución hasta obtener un precipitado blanco2.

Síntesis del Ligante 2:
[pic]
Figura3.Estructura del ligante 2.
Se agregó carbonato de potasio (150mg, 0.9mmol) con acetonitrilo como disolvente, después se agrega N-BOC-clorometilbencimidazol (150mg, 0.9mmol), dibencilamina (150mg,0.9mmol) y finalmente se agregó yoduro de potasio (150mg, 0.9mmol) para catalizar la reacción. La reacción se llevó a 80oC a reflujo durante 4 horas.
Transcurrido este tiempo se filtró la mezcla de reacción, se lavó el residuo sólido con diclorometano, y la solución que se obtiene se dejó a evaporar lentamente hasta obtener el volumen aproximado del acetonitrilo, posteriormente se dejó enfriar la...
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