Sintesis del acido sulfanilico

DISUSTITUCION. EFECTOS DIRECTORES DE LOS SUSTITUYENTES

PRACTICA 3
SINTESIS DE ACIDO SULFANILICO

Objetivo
Ilustrar la utilidad que presenta en síntesis orgánica el efecto directriz de losgrupos activadores presentes en un anillo aromático para posteriores sustituciones, mediante la preparación de ácido sulfanílico.

Introducción
Los sustituyentes en un anillo aromático se clasificanen tres grupos:

1. activadores orto- y para-orientadores: -grupo fenilo, -grupo alquilo, -NHCOCH3, -OCH3, -OH, -NH2
2. desactivadores orto- y para-orientadores: -F, Br, I, -Cl
3. desactivadoresmeta-orientadores: -N+R3, -NO2, -COOH, -CN, -COOCH3, -COCH3, -SO3H

Este efecto directriz de los sustituyentes sobre un anillo aromático es ampliamente utilizado en la síntesis de una gran variedadde compuestos orgánicos.

Fundamento:
Al efectuarse una sustitución electrofílica en un anillo aromático que ya contiene un sustituyente activante, este puede afectar la reacción de dos maneras:1. En la Reactividad del anillo
La característica principal de los grupos activantes es que donan electrones al anillo, estabilizando el carbocatión intermediario y como resultado la reacción es másrápida. Los grupos activantes donan densidad electrónica al anillo de dos formas: a) por efecto inductivo y, b) por resonancia.

2. En la Orientación
La naturaleza del sustituyente presente en elanillo aromático determina la posición de sustitución de un segundo sustituyente

Procedimiento experimental

1. Colocar 3ml de anilina en un matraz redondo de 50ml,
2. adicionar 8ml de ácidosulfúrico concentrado, lentamente en pequeñas porciones con agitación constante y enfriando ocasionalmente por inmersión en agua fría,
3. montar un aparato para reflujo y calentar la mezcla a 180-190ºC, en baño de aceite, durante 60 minutos,
4. dejar enfriar y verter la mezcla de reacción sobre hielo picado para favorecer la cristalización,
5. filtrar al vacío, secar y pesar. Guarde su...