Sintesis y caracterizacion de la aspirina

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Objetivo:

En esta practica se tratara de sintetizar ácido acetilsalicílico para posteriormente realizar pruebas de pureza y distintos ensayos para determinar su composición

Introducción:

En primer lugar se sintetizará el ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico, se cristalizara y se recristalizara con el fin de purificar el ácido acetilsalicílico yeliminar el posible ácido salicílico. Posteriormente se le realizaran a los cristales de ácido acetilsalicílico distintas pruebas tales como la determinación del punto de fusión y colorimetrías con el fin de conocer su composición y estados de pureza. A continuación se pretende conocer cuantitativamente la cantidad de ácido acetilsalicílico que contiene una pastilla comercial para comparar con los datosfacilitados por el fabricante, y por ultimo se realizaran procesos para determinar la solubilidad del ácido acetilsalicílico sintetizado para comparar con el comercial

Desarrollo, datos y conclusiones:

-Síntesis del ácido acetilsalicílico:
En primer lugar se procede a sintetizar ácido acetilsalicílico, el cual puede ser producido por la reacción entre el ácido salicílico con anhídridoacético. Esta reacción ha de ser catalizada ya que se produce lentamente, debido a ello se recurre a la adición de ácido sulfúrico que cataliza dicha reacción añadiendo protones.

Se añaden 4g de ácido salicílico, 8 ml de anhídrido acético y 1 ml de ácido sulfúrico en un matraz erlenmeyer de 250 ml. Se disuelve todo el ácido salicílico calentando la disolución en un baño de arena. Llegado a estepunto, se tiene una disolución donde se ha establecido un equilibrio entre sus componentes.

Gracias a la solubilidad del ácido acetilsalicílico, es posible hacerlo precipitar disminuyendo la temperatura de la disolución, por lo que se le añade poco a poco 100g de una mezcla agua-hielo preparada con anterioridad, con lo que el producto debe comenzar a cristalizar. Una vez el hielo de la mezcla hadesaparecido se procede a secar la mezcla con la ayuda de un embudo buchner. Con otra mezcla de agua-hielo se lava el vaso de precipitado que contenía la reacción con el fin de minimizar la perdida de producto y se prosigue el proceso hasta el total secado de los cristales obtenidos.

Una vez secados los cristales se procede a su pesada siendo el peso de los mismos de 3,64g, y se guardan en laestufa a 40º durante 24 horas. En el día siguiente se volvió a pesar obteniendo el valor de 2,45g. Para el cálculo del rendimiento usaremos el valor de la segunda pesada, ya que, el primer valor es mas alto posiblemente por la contención de humedad, la cual ha desaparecido gracias a la estufa.

Rendimiento de la reacción. Por estequiometría se deduce que 1 mol de anhídrido acético reacciona con 1mol de ácido salicílico para producir 1 mol de ácido acetilsalicílico. Se comenzó con 4 g de ácido salicílico (PM = 138 g/mol), es decir, 0,03 moles. La máxima cantidad de ácido acetilsalicílico (PM = 180 g/mol) debería ser 0,03 mol (5,2 g). Dicha cantidad es el rendimiento teórico. La cantidad de aspirina obtenida en el laboratorio es de 2,45 g (rendimiento real). El porcentaje de rendimientoestará dado por:

-Recristalización
Antes de proceder a la recristalizacion se reservan 0,3g del producto obtenido en la síntesis para posteriormente realizar ensayos de pureza, el cual será llamado Placa-M1.

Puesto que se tratan de dos compuestos parecidos con propiedades físicas similares, cabe esperar que el producto obtenido en la síntesis contenga impurezas, por lo que se usará larecristalizacion para la purificación del compuesto mencionado. Dado que son sólidos a temperatura
ambiente es la técnica mas apropiada, usando para ello como disolvente el acetato de etilo puesto que el agua puede reaccionar con el ácido acetilsalicílico para formar ácido salicílico.

Se vierten los gramos restantes del ácido acetilsalicílico en un vaso de precipitado y se le añaden 10 ml de...
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