Solubilidad De Compuestos

PRACTICA No. 2
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS
OBJETIVO
Podrán obtener información de una sustancia desconocida, por el estudio de su comportamiento
de solubilidad en varios reactivos como son H2O, NaOH, NaHSO3, HCl y H2SO4 concentrado, de
acuerdo a su comportamiento y presencia de un grupo funcional.
INTRODUCCIÓN
Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua. Los compuestossolubles en agua
se dividen en tres clases principales:
1. Compuestos ácidos, que dan soluciones que viran al rojo el papel de tornasol.
2. Compuestos básicos, que viran a azul el papel tornasol
3. Compuestos neutros, y ácidos y bases débiles, que no hacen virar el papel tornasol.
Al considerar la solubilidad en agua, se dice arbitrariamente que una sustancia es soluble si se
disuelve cuandomenos en relación de 3 g por 100 mL de disolvente. Cuando se esta
considerando la solubilidad en ácido o base, la observación significativa que debe hacerse es si es
notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Este incremento en la solubilidad
es la prueba positiva deseada para un grupo funcional básico o ácido.
Los compuestos orgánicos ácidos se conocen por su solubilidad enhidróxido de sodio al 5.0%
(p/v). Los ácidos fuertes se disuelven en bicarbonato de sodio al 5.0% (p/v) y los débiles en
hidróxido de sodio.
Los compuestos orgánicos que se comportan como bases en solución acuosa, se identifican por su
solubilidad en ácido clorhídrico al 5.0% (v/v). En general no se hace ningún intento para
diferenciar entre bases fuertes y débiles.
Muchos compuestos que sonneutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas, se comportan
como bases en disolventes más ácidos, tales como el ácido sulfúrico concentrado.
Efecto del comportamiento de solubilidad
Solubilidad en Agua. Como el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los
hidrocarburos. Los enlaces oleofínicos y acetilénicos o estructuras bencenoides, modifican muy
poco la polaridad, por lo quelos hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de las
parafinas en su solubilidad en agua. La introducción de átomos de halógenos no altera
notablemente la polaridad, pero aumenta el peso molecular y por esta razón disminuye la
solubilidad en agua.
Los compuestos monofuncionales, los del tipo de los éteres y los ésteres, y las cetonas, los
aldehídos, los alcoholes, nitrilos,amidas, ácidos y aminas, pueden considerarse en conjunto por
lo que respecta a su solubilidad en agua. En la mayoría de las series homologas de éste tipo, el
LABORATORIO DE ANALISIS FUNCIONAL ORGÁNICO
PRACTICA 2: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS 2
límite superior de la solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco
átomos de carbono.
Solubilidad en ácido clorhídrico. Lasaminas alifáticas primarias, secundarias y
terciarias forman sales (compuestos polares), con el ácido clorhídrico diluido. De aquí que las
aminas alifáticas sean fácilmente solubles en ácido clorhídrico diluido. Las arilalquilaminas que
contienen tan solo un grupo arilo, son solubles. Las amidas di-sustituidas son solubles en ácido
clorhídrico.
Solubilidad en soluciones diluidas de hidróxido desodio y bicarbonato de sodio. Los
ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, ácido sulfínicos, fenoles, algunos enoles, imidas,
compuestos nitroprimarios, secundarios y terciarios derivados del arilsulfonilo de las aminas
primarias, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas, tiofenoles y muchos otros tipos de compuestos
menos familiares, son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. Sololos tres
primeros grupos funcionales son solubles en soluciones diluidas de bicarbonato de sodio.
Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado y frío. Éste disolvente se usa para
compuestos neutros insolubles en agua, que no contienen más elementos que de carbono,
hidrógeno y oxígeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fácilmente y si posee un grupo
funcional con oxígeno, se disolverá...