Sulfonamidas

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SECCION V:
CAPITULO 33:

-QUIMIOTERAPICOS:
-SULFONAMIDAS.
-NITROFURANOS.
-DERIVADOS DE LA NAFTIRIDINA Y

QUINOLONAS.

Malgor-Valsecia

SULFONAMIDAS

contiene el grupo sulfonamida y en el cuerpo
se convierte en sulfanilamida, d
emostrando
que ratones afectados por infe cciones estreptocócicas son curados por ésta droga. Domagk recibe el premio Nobel de Medicina en
1938, por sustrabajos sobre el valor quimioterapéutico del Prontosil.

Las sulfas fueron las primeras drogas usadas
efectivamente para combatir las infecciones.
Debe destacarse la importancia médica del
descubrimiento de éstos agentes, que juntamente con los antibióticos significaron uno de
los más grandes avances terapéuticos de los
tiempos modernos. La morbimortalidad por
infecciones disminuyó enforma considerable
desde que el uso clínico de las sulfas y antibióticos se generalizó.

En 1933, Foerester informa sobre el primer
uso clínico del derivado sulfamídico Prontosil,
en un niño de 10 meses de edad, afectado de
una septicemia estafilocócica, obteniendo
una dramática curación.

Debido a la aparición de resis tencia bacteriana y al descubrimiento de fármacos más
activos y menostóxicos, las sulfas fueron
dejadas de lado por mucho tiempo. Sin embargo actualmente, con la recuperación de la
sensibilidad de algunas bacterias y la aparición de la trimetoprima que se puede combinar con las sulfas y actuar sinérgicamente
con ellas, las sulfas han reconquistado algunas indicaciones importantes en quimioterapia antimicrobiana. Se han sintetizado muchos compuestos y solo algunostienen valor
terapéutico. Todas tienen el mismo mecanismo de acción, y sus diferencias son generalmente farmacocinéticas.

QUIMICA:
Las sulfamidas forman un grupo de compuestos relacionados con el ácido paraam inobenzoico.
Los prerrequisitos mínimos para la actividad
antimicrobiana están presentes en la sulfanilamida. El grupo amino libre N (4), es esencial para la actividad antibacteriana,las sulfas
que tienen sustituciones en este N deben
desdoblarse, liberándolo para poder actuar,
así sucede con el Prontosil y con las no absorbibles (ej. Ftalilsulfatiazol). La acetilación
de este grupo produce la pérdida de la actividad antimicrobiana. Las sustituciones en el
grupo sulfamilo N (1), o grupo amida, producen compues tos con variadas propiedades
físicas, químicas,farmacológicas, y antibacterianas.

HISTORIA;
En 1908, Gelmo investigando las propiedades
tintoriales de ciertos agentes, prepara la sulfanilamida . Sus propiedades antimicrobianas no fueron utilizadas sin embargo hasta
25 años después.

Las sulfas son polvos blancos, cristalinos, de
sabor amargo, más solubles a PH alcalino
que en ácido. Las mayorías de las sulfas se

En 1932, Domag estudia laspropiedades
antimicrobianas del Prontosil, colorante que

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pueden preparar como sales de sodio, que
son moderadamente solubles, y se usan para
administración IV. Algunas sulfas tienen baja
solubilidad (Ftalilsulfatiazol) y pueden permanecer mucho tiempo en el intestino.

Ambas sulfas se absorben mal en el tracto
gastrointestinal, están conjugadas en N (4), y
son por lo tanto inactivashasta que son
hidrolizadas por las bacterias intestinales.
V - DE USOS ESPECIALES:

CLASIFICACION:
I -DE ABSORCION Y EXCRECION RAPIDA:
Acción corta: se utilizan principalmente para
infecciones urinarias

-Mafenida (Sulfamilon ) *
-Sulfadiazina argéntica (Silva dene) *
-Salicilazo-sulfapiridina (Azulfidine). Se usa
para colitis ulcerosa, generalmente.

-Sulfacetamida (Albucid) (colirio)-Sulfisoxasol (Gantrisin)
-Sulfadiazina (Afonisan)
-Sulfametizol (Urobiotic)

* Se absorben por piel, se usan en quemados.
MECANISMO DE ACCION

I I- DE ACCION INTERMEDIA: Su absorción y
excreción es más lenta que las de acción
corta. Su mayor uso es en la asociación
trimetoprima.

Las sulfas son análogos estructurales del
ácido para-aminobenzoico (PABA). La acción
de las...
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