Sustitucion unimolecular sn1

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 20 (4986 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 5 de mayo de 2010
Leer documento completo
Vista previa del texto
- HALOGENACION DE ALCANOS POR REACCION DE RADICALES LIBRES. -REACCIONES DE SUSTITUCION BIMOLECULAR SN2 Y UNIMOLECULAR SN2, ELIMINACION BIMOLECULAR E2 Y UNIMOLECULAR E1.

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

1

Mecanismo de las reacciones orgánicas
Ruptura y/o formación de enlaces Toda reacción química implica una ruptura de los enlaces existentes en las moléculas quereaccionan y la formación de otros nuevos en los productos resultantes. El estudio de los mecanismos de las reacciones, nos lleva a considerar la serie de pasos concretos que se producen en la transformación de las sustancias reaccionantes en productos de reacción. Teniendo en cuenta el mecanismo de ruptura o formación de enlaces, las reacciones se clasifican:

a) Reacciones de homolítica b)Reacciones de heterolítica
QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ 2

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

3

Reacciones de homólisis o ruptura homolítica. a) REACCIONES por RADICALES LIBRES Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de loselectrones que formaban parte del enlace original. Este proceso da lugar a especies radicalarias o radicales libres, que son entidades químicas con un número impar de electrones. La formulación general de un proceso de homólisis es:
A B

A

+

B
radicales libres

H H C H
QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MA. PEREZ DIAZ

H H H C H

+

H

Radical libre metilo
4

b) REACCIONESPOLARES (Reacciones de heterólisis o ruptura heterolítica) Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original. Este proceso origina una especie cargada negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada positivamente, es decir se forman iones,éste tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

5

NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
- En general, la formación de un nuevo enlace se origina por la

interacción entre un centro de una molécula (Nucleófilo, cede un par de electrones) rico en electrones con un centro deficiente en electrones de otra molécula (Electrófilo,acepta un par de electrones). - Los cambios se producen por movimiento de pares electrones de un lugar a otro. A nivel molecular, la esencia de una reacción química es la atracción de cargas y el movimiento de electrones. - Parecen definiciones semejantes a bases / ácidos de Lewis. Pero los términos nucleófilo / electrófilo se aplican preferentemente cuando intervienen en la formación de enlaces concarbono.

Nu:-

+

E+ →

Nu-E
6

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

7

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

8

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

9

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

10

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

11 QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

12

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

13

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

14

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

15

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

16

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

17

QUIMICA ORGANICA I. MUMDRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

18

Halogenación (vía radicales libres)
REACCION GENERAL

1) Etapa de iniciación
En el primer paso de la reacción se produce la Ruptura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.

QUIMICA ORGANICA I. MUM DRA. LYDIA MARIA PEREZ DIAZ

19

2. Primera etapa de propagación Se trata de una etapa ligeramente...
tracking img