sustitucion



Facultad de Ciencias De Salud
Escuela Profesional de Farmacia Y Bioquímica

Curso : Química Orgánica I

Tema : Reacciones de sustitución nucleofilica



Docente : Kelly Ibáñez V.


Ciclo : III


Alumno : Joel Farro GoicocheaTRUJILLO – PERÚ

2015
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA (SN): SÍNTESIS DE CLORURO DE N-BUTILO Y TERTBUTILO.
INTRODUCCION:
Las sustituciones nucleofílicas son de dos tipos: reacción SN2 y reacción SN1. En la primera, el nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto al grupo saliente, lo que da por resultado unainversión de la configuración cuando en carbono en cuestión es quiral (análoga a la inversión de un paraguas por el viento) en el átomo de carbono. La reacción tiene cinética de segundo orden, y es fuertemente inhibida conforme aumenta el volumen estérico de los reactivos. Por tanto, las reacciones SN2 se ven favorecidas sólo para sustratos primarios y secundarios.
La reacción SN1 ocurre cuando elsustrato se disocia de manera espontánea para formar un carbocatión en un paso limitante de la velocidad lento, seguido por un ataque rápido del nucleófilo. En consecuencia, las reacciones SN1 tienen cinética de primer orden, y ocurren con racemización de la configuración en el átomo de carbono cuando éste es quiral. Estas reacciones se ven favorecidas para los sustratos terciarios.
OBJETIVOS:
1. Elalumno sintetizará los cloruros de n – butilo y tert – butilo a partir de los alcoholes primarios y terciarios correspondientes.
2. El alumno observará y entenderá que estas reacciones son las de SN (Sustitución Nucleofílica).
3. El alumno aprenderá acerca del impedimento estérico y la influencia al obtener el producto mayoritario.

Reacciones de sustitución
La sustitución puede suceder en unsólo paso:
O puede ocurrir en dos pasos, lo que depende principalmente de la estructura del grupo R:
Para distinguir entre la reacción que ocurre en un solo paso y la que ocurre en dos, es necesario estudiar la cinética de la reacción.
Si la reacción ocurre en un sólo paso, el nucleófilo debe chocar con el derivado de alquilo y la velocidad dependerá de la concentración de estos dos reactivos:Velocidad = k [Nu-] [RX]
Esta reacción se llama sustitución nucleofílica bimolecular: SN2.
Si la reacción ocurre en dos pasos, la cinética depende del primer paso, que es el paso lento, y por lo tanto, sólo dependerá de la concentración del grupo saliente. Esta reacción se llama sustitución nucleofílica unimolecular, SN1.

Velocidad = k [RX]
La reacción SN1 procede a través de un carbocatiónplano. Si el reactivo es quiral, el producto será una modificación racémica, pues el intermediario es plano. La reacción SN2 ocurre por inversión de la configuración para dar un producto que tendrá quiralidad opuesta a la del reactivo.

MATERIALES Y REACTIVOS:
REACTIVOS:
Alcohol tert- butilivo 1 y2 butanol.
Alcohol tert—butílico.
Ácido clorhídrico.
Ácido sulfúrico.
Cloruro dezinc.
Bicarbonato de sodio.
Sulfato de sodio anhidro
Bromo de potasio.
MATERIAL DE VIDRIO
2 equipo de destilación simple.
4 matraces Erlenmeyer de 50 ml.
4 vasos de precipitación de 50 ml.
2 pipeta graduada de 5ml.
02 pipeta graduada de 10 ml.
Soporte.
PROCEDIMIENTO:
a) Síntesis de Cloruro de tert – butilo:
Se mezclan 2.5 g de alcohol tert-butilico y 10 mL de ácido clorhídrico concentrado en unpequeño vaso de precipitado de 50 mL (mezclar en la campana). La mezcla se transfiere a un embudo de separación pequeño y se deja reposar por 40 minutos, procurando agitar de vez en cuando. Se deja reposar, hasta que se formen dos fases, y entonces se elimina la fase acuosa. La fase orgánica se lava con 5 mL de agua destilada y dos veces con 5 mL con disolución al 5% de bicarbonato de sodio...