Sustitución Aromática Electrofílica

Introducción

La síntesis de compuestos orgánicos la podemos definir como la construcción de moléculas orgánicas por medio de reacciones químicas ya conocidas, así la síntesis orgánica sé a convertido en uno de los ámbitos más importante tanto en el laboratorio como en la industria química, ya que la química orgánica compone toda la naturaleza y lo que el hombre utiliza en su diario vivir.
Eneste informe de se estudiara la síntesis orgánica de meta-nitrobenzoato de metilo, la cual se llevara a cabo por medio de una proceso llamado nitración. Para lograr esta nitración se utilizaran diferentes reactivos y métodos experimentales ya conocidos evitando el sobrecalentamiento, aplicando con cuidado y de forma paciente cada uno de los reactivos utilizados para este proceso y así obtenerdicho compuesto.
Como todo producto de una reacción se obtienen subproductos que contaminan el producto principal, en este caso isomeros orto y para de nitro-benzoato de metilo por lo cual se deberá purificar la muestra obtenida para extraer esos isomeros y así solo tener el producto mayoritario por lo cual se lavara con 2 disolventes que se presentaran a continuación. Al asilar el producto sedeberá purificar por medio de una recristalizacion y para estar seguros del grado de pureza se procederá a obtener su punto de fusión.
También se estudiara la velocidad relativa de bromacion por medio de un proceso llamado bromacion. La velocidad de esta reacción química depende de cuan reactivo sean los reactantes y del tipo de sustituyente que tenga el reactante.




Objetivos:

Sintetizarm-nitrobenzoato de metilo.
Purificar m-nitrobenzoato de metilo.
Determinar la velocidad de la bromacion con diferentes reactivos aromaticos.






Método Experimental.

Síntesis de m-nitrobenzoato de metilo:

Reactivos y materiales utilizados:

Materiales
Reactivos necesarios uso general
Cantidad por grupo
Matraz de 50 mi
HNO3 (conc) enbureta bajo campana
2 mL
Tubo de ensayos seco
H2SO4 (conc) en bureta bajo campana
6 mL
Pipeta Pasteur con goma
Benzoato de metilo en bureta (mesón)
2 mL
Termómetro (0-100°C)
Metanol (en mesón con probeta de 50 mL)
20 mL
Vaso pp 100 mL


Matraz kitasato


Embudo Büchner


Probeta 50 mL


gradilla


Varilla de agitación


Vaso pp 50 mL


Vidrio reloj




Guantes,anteojos, Papel filtro, hielo, Capachos para hielo, Placas calefactores, balanzas, Porcelana porosa, pizetas con agua destilada , tubos capilares para punto de fusión y espátula.





Condiciones experimentales:
El experimento se realizo a presión constante y a temperatura ambiente.

Descripción de la Técnica:

a) Reacción de nitración:
1.En un matraz Erlenmeyer de 50 mLseco coloque 6 mL de ácido sulfúrico
concentrado medido desde una bureta (bajo campana, use guantes y lentes
protectores). Enfríe el matraz en hielo (use un recipiente) a 0°.
2.Manteniendo el matraz en hielo, agregue de una vez 2,00 mL de benzoato de
metilo desde, una bureta y agite la mezcla (muévalo suavemente con el
termómetro o con la mano, no use varilla). Deje en hielo.3.En un tubo de ensayos seco (Bajo campana, con guantes y precaución)
coloque aproximadamente l.4mL de ácido nítrico concentrado. Deje enfriar en
hielo.



4.Mediante una pipeta Pasteur agregue cuidadosamente gota a gota el ácido
nítrico enfriado a la solución de ácido sulfúrico / benzoato de metilo y agite el matraz luego de cada adición, (El proceso debe tomar 3 a 4 minutos). Latemperatura de la reacción debe mantenerse inferior a 15° C para evitar polinitración. Terminada la adición agite bien y deje 5 minutos en el baño de hielo.

5.Retire el matraz del baño de hielo y déjelo reaccionar otros 20 minutos a temperatura ambiente, agitando la mezcla de vez en cuando.

b) Separación del producto ""crudo":
1.En un vaso de pp pequeño (100 mL) pese...