Sustitucion Electrofilica Aromatica
Páginas: 27 (6575 palabras)
Publicado: 1 de mayo de 2012
on eSustitucion electrofilica aromatica
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br,-At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.
Introducción
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que se conserva el sistemaanular estabilizado por resonancia.
Encima y debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube electrónica. Debido a la resonancia, estos electrones n están más involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones de un doble enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparación con los electrones, estos electrones están relativamente sueltos y disponibles para unreactivo que busca electrones
El anillo bencénico sirve de fuente de electrones, esto es, que actúa como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.
Estas reacciones nosólo son típicas del benceno mismo, sino también de muchos anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides.
La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de granreactividad, y reacciones como la desulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillos.
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2 Efectos de grupos sustituyentes
Como el benceno, el tolueno experimenta sustitución electrofílica aromática: sulfonación, por ejemplo, Aunque son posibles tres productos monosulfonados, en realidad esta reacción sólo da cantidades apreciables de dos de ellos: losisómeros orto y para.
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El benceno y el tolueno son insolubles en ácido sulfúrico, mientras que los ácidos sulfónicos son muy solubles. La desaparición de la capa de hidrocarburo indica que se ha completado la reacción. Al ser agitado a temperatura ambiente con ácido sulfúrico fumante, el benceno reacciona completamente entre 20 y 30 minutos, mientras que el tolueno lohace entre uno y dos minutos.
El estudio de la nitración, halogenación y alquilación de Friedel-Crafts da resultados análogos. De alguna manera, el grupo alquilo hace más reactivo al anillo bencénico y que el benceno no sustituido, y dirige el reactivo ataque a las posiciones anulares orto y para.
Por otra parte, y para considerar un ejemplo diferente, se ha encontrado que el nitrobenceno sesutituye de forma más lenta que el benceno, y que produce principalmente el isómero meta.
Como el metilo o el nitro, cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un reactivo electrófilo ataca un anillo aromático, el grupo ya enlazado determina lo fácil que será el ataque, y dónde sucederá.
Cuando un grupo hace que unanillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
Un grupo que motiva un ataque en las posiciones orto y para es un director orto-para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta, se denomina director meta.
3 Determinación de la orientación
En principio, la determinación del efecto de un...
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br,-At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.
Introducción
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que se conserva el sistemaanular estabilizado por resonancia.
Encima y debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube electrónica. Debido a la resonancia, estos electrones n están más involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones de un doble enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparación con los electrones, estos electrones están relativamente sueltos y disponibles para unreactivo que busca electrones
El anillo bencénico sirve de fuente de electrones, esto es, que actúa como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.
Estas reacciones nosólo son típicas del benceno mismo, sino también de muchos anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides.
La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de granreactividad, y reacciones como la desulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillos.
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2 Efectos de grupos sustituyentes
Como el benceno, el tolueno experimenta sustitución electrofílica aromática: sulfonación, por ejemplo, Aunque son posibles tres productos monosulfonados, en realidad esta reacción sólo da cantidades apreciables de dos de ellos: losisómeros orto y para.
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El benceno y el tolueno son insolubles en ácido sulfúrico, mientras que los ácidos sulfónicos son muy solubles. La desaparición de la capa de hidrocarburo indica que se ha completado la reacción. Al ser agitado a temperatura ambiente con ácido sulfúrico fumante, el benceno reacciona completamente entre 20 y 30 minutos, mientras que el tolueno lohace entre uno y dos minutos.
El estudio de la nitración, halogenación y alquilación de Friedel-Crafts da resultados análogos. De alguna manera, el grupo alquilo hace más reactivo al anillo bencénico y que el benceno no sustituido, y dirige el reactivo ataque a las posiciones anulares orto y para.
Por otra parte, y para considerar un ejemplo diferente, se ha encontrado que el nitrobenceno sesutituye de forma más lenta que el benceno, y que produce principalmente el isómero meta.
Como el metilo o el nitro, cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un reactivo electrófilo ataca un anillo aromático, el grupo ya enlazado determina lo fácil que será el ataque, y dónde sucederá.
Cuando un grupo hace que unanillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
Un grupo que motiva un ataque en las posiciones orto y para es un director orto-para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta, se denomina director meta.
3 Determinación de la orientación
En principio, la determinación del efecto de un...
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