Tablas Rmn

Tablas de aditividad 2010-2011 Laboratorio de Química

TABLAS DE ADITIVIDAD

2010-2011

Laboratorio de Química

Tablas de aditividad 2010-2011 Laboratorio de Química

RMN-1H

DESPLAZAMIENTOS QUIMICOS DE PROTONES EN DIFERENTES TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
ppm 12

11

Fenol -OH
Alcoholes-OH
Tioles-SH
Aminas-NH2

10

9

8

7

6

OH

5

4

3

0

1

2-1

R OH
HS R
R NH2
RCONH2

Amidas
RCONHR
HO2CHCO-

Ácidos carboxílicos-OH
Aldehídos
Heteroaromáticos

H
N
H

H
N

Aromáticos
Alquenos

H
Z

Z

Z=O, N, S

H
HRC=CR2
H2C=CR2
-HC-O- ó -HC-X

Z=O, N, S Z

RX-Alcoholes, Haluros de R
Aminas R-NH2
Alquinos
Grupos metilo (R-Me)

R

-CH-N- ó -CH2-N
HC C
CH3-OCH3-N

-CH2-Oó
-CH2-X

CH3-SCH3-Ph
CH3-C-XCH3-COCH3-C=CMetilenos (-CH2-)

Ph-CH2-CO-CH2-

O
-CH2-C=C-

R-CH2-R

H2C

Ciclopropanos
Me unidos a metales (M-CH3)
ppm 12

M-CH3
11

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

0

-1

Tablas de aditividad 2010-2011 Laboratorio de Química

RMN-13C

sp2

sp
sp3
4o

3o

2o

1o

DESPLAZAMIENTOS QUIMICOS DE CARBONOS EN DIFERENTES TIPOS DE COMPUESTOSORGÁNICOS
ppm 230 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90

80

70

60

50

40

C=O Cetonas
C=O Aldehídos
C=O Acidos
C=O Esteres, Amidas
C=S Tiocetonas
C=N- Azometinos
C=N- Heteroaromáticos
C=C Alquenos
C=C Aromáticos
C=C Heteroaromáticos
CC Alquinos
CN
Nitrilos
C Quat.
C-OC-NC-S
C-X
Halógenos
CH-C (C Terciarios)
CH-OCH-NCH-SCH-X Halógenos
CH2-C (CSecondarios)
CH2-OCH2-NCH2-SCH2-X Halógenos
CH3-C (C Primarios)
CH3-OCH3-NCH3-SCH3-X Halógenos
ppm

20

10

0

Ciclopropanos
Epóxidos

230 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90
*Relativo al TMS (0 ppm)

30

80

4o Cuaternario, 3o Terciario, 2o Secundario, 1o Primario

70

60

50

40

30

20

10

0

Tablas de aditividad 2010-2011 Laboratorio deQuímica

Tabla 1 Constantes de aditividad de RMN-1H para alcanos (en ppm).

Este sistema puede ser utilizado para calcular el desplazamiento químico de X-CH2-Y adicionando las
constantes de cada grupo.
Los desplazamientos calculado frente los observados están en un margen de error de  0.3 ppm.

Grupo
Funcional

Constant e Grupo
de aditividad Funcional

-H
-CH3
-C(CH3)3
-CH2R
-CH=CH2-C6H5
-CC-H

0.58
0.91
-0.24
0.88
1.40
1.84
1.43

-CN
-CHO
-COR
-COC6H5
-COOH
-COOR
-COOC6H5
-CONH2
-COCl
-OH
-OR

1.39
1.50
1.74
2.02
1.41
1.47
1.86
1.50
2.10
2.74
2.61

Constante de
aditividad Ejemplo

-OC6H5
-OCOR
-OCOC6H5
-NH2
-NR2
-NHC6H5
-NHCOR
-NO2
-F
-CF3
-Cl
-Br
-I
-SH
-SC6H5
-SOR
-POR2
-SiR3

3.06
3.30
3.44
1.72
1.80
2.092.45
3.40
3.45
1.28
2.69
2.51
2.29
1.80
2.21
1.54
1.32
-0.33

C=C-CH2-Br
C=C-CH2-Cl
C=C-CH2-C=C
C=C-CH2-COR
RCO-CH2-COR
C=C-CH2-COR
CH3COCH2COOCH3
C6H5-CH2-CH3
C6H5-CH2-OH
C6H5-CH2-NH2
CH3OH
CH3OCOCH3
(CH3)2CHCl
CH3CH2CH(CH3)OH
(C2H5O)3CH


Observado


Calculado

3.93
3.99
2.87
3.05
3.41
3.00
3.37

3.91
4.09
2.80
3.14
3.48
2.87
3.21

2.52
4.413.85
3.47
3.60
4.11
3.62
4.96

2.75
4.58
3.56
3.32
3.88
4.51
4.53
7.83

Ejemplo: CH2=CH-CH2-CO2R
Calc 1.40 + 1.47= 2.87
Obs.=  3.00
Shoolery, J. N. Varian Technical Information Bulletin, Vol. 2, No.3, 1959, Palo Alto, CA.

Tablas de aditividad 2010-2011 Laboratorio de Química

Tabla 2 Constantes de aditividad de RMN-1H para alcanos (en ppm).

CH3

CH3X) = 0.86 +Z
CH3CXYZ) = 0.86 +∑ Zi

CH2

CH2) = 1.37 +∑ Zi + ∑ Zj

CH

CH) = 1.37 +∑ Zi + ∑ Zj

-CO

-S

-N

-O

Halógenos

R

Subs (X, Y, Z)
-C
-C=C
-C≡C
-Ph
-F
-Cl
-Br
-I
-OH
-O-C
-O-C=C
-O-Ph
-O-CO-N
-N+
-N-CO
-NO2
-CN
-NCS
-S-S-CO-SO-SO2-S-CN
-CHO
-CO-COOH
-COO-C
-CO-N
-CO-Cl

CH3
Z

CH2
Z

Z

CH
Z

Z

Z

0.00

0.05...