Taller bioquimica

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  • Publicado : 31 de agosto de 2010
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1)Con el reactivo de Lucas los alcoholes terciarios reaccionan tan rápidamente que resulta difícil observar el fenómeno de disolución y los cloruros de alconio se separan inmediatamente, losalcoholes secundarios dan primero una solución transparente con el reactivo de lucas, que luego se enturbia en un tiempo de 5 minutos y se separa en dos capas. Los alcoholes primarios se disuelven y lasolución permanece clara durante varias horas.
el ZnCl2 actúa como acelerante en la formación del cloruro de alconio (o sal de oxonio).
Fuente(s):
jas.fass.org/cgi/reprint/18/2/671.pdf

2) Prueba deLucas
La prueba de Lucas, en los alcoholes es un ensayo químico para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos dealcoholes con halogenuros de hidrógeno.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo salienteH2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustituciónnucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos alátomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cincominutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatión. Lavelocidad de esta reacción es proporcional a la energía requerida para formar el carbocatión, así que los carbocationes terciarios, bencílicos, alílicos reaccionan rápidamente, mientras que los...
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