Terpenos

Terpenos:

Definición:

Los terpenos son sustancias que forman parte de los lípidos y que no contienen ácidos grasos, de aquí que no sean saponificables. Pueden ser cíclicos o acíclicos, que se obtienen de tejidos vegetales y en algunos casos tejidos de ciertos insectos y otros animales. Estos forman una fracción lipídica no hidrolizable. Son estructuras que provienen de la condensación deunidades isoprénicas (2-metil 1,3-butadieno). Estos pueden ser saturados y no saturados. Estos son los responsables de los aromas y sabores de las plantas.

Estructura química:

Son considerados químicamente derivados de los isoprenos, es decir, del 2-metil-1,3-butadieno. Pero en realidad, una vez que ya han sido estudiados se sabe que son derivados del ácido mevalónico que proviene del acetilcoenzima, peor aun asi se siguen viendo como una polimerización enzimática de dos omas isoprenos.

Los terpenos se dividen el isoprenos. Los terpenos tienen bajo peso molecular y medio peso molecular. Los del bajo peso son los que forman partes de aceites esenciales, y los de medio peso son los que forman el esqueleto de los esteroides, carotenoides y el caucho. La mayoría tienen estructurasmulticíclicas.

Clasificación:

Según su composición química se clasifican en:

• Hemiterpenos: Son los terpenos más pequeños y están compuestos por un isopreno, también conocido por ese nombre (isopreno). Posee cinco carbonos y este se desprende de los tejidos fotosintéticos que están activos.

• Monoterpenos: están compuestos de dos isoprenos y contienen diez carbonos y dieciséishidrógenos (C10H16). Los monoterpenos son componentes de las flores y de los aceites esenciales de hierbas y especias.

• Sesquiterpenos: Estos son terpenos formados por tres isoprenos, con una formula molecular de C15H24. Como los monoterpenos, los sesquiterpenos también forman parte de los aceites esenciales, y tiene funciones como actuar como fitoalexinas(compuestos antibióticos queproducen las plantas ante la presencia de microbios) y como inhibidores de la alimentación de algunos herbívoros.

• Diterpenos: son terpenos que contienen 4 unidades de isoprenos bajo la fórmula C20H32. Estos forman parte de compuestos como el fitol (una parte de la clorofila),las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de plantas coníferas y legumbres, el taxol (agente que sirve paracombatir ciertos canceres encontrado en la madera del tejo),etc.

• Sesterterpenos: son terpenos raros que contienen cinco isoprenos. Se han encontrado principalmente en organismos marinos como las esponjas.

• Triterpenos: Consisten en la unión de seis isoprenos con la formula C30H48 (caracterizados por ser, mayoritariamente, una unión cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos). Estosforman parte del aceite de hígado de tiburón, de los brasinoesteroides, de fitoalexinas, de varias toxinas y varias ceras de la superficie de las plantas.

• Tetraterpenos: Están formados por ocho unidades de isoprenos con una formula molecular de C40H56. Son biológicamente muy importantes porque incluyen al acíclico licopeno y son los que forman los pigmentos carotenoides (mocíclicogamma-caroteno, bicíclico alfa- y beta-caroteno) que cumplen funciones muy importantes en la fotosíntesis.

• Politerpenos: son largas cadenas de isoprenos (más de ocho isoprenos). Estos forman parte de la plastoquinona, la ubiquinona y también poliprenoles relacionados con las reacciones que se producen en las transferencias de azucares.

• Meroterpenos: son compuestos que tienen orígenesparcialmente derivados de los terpenos. Como por ejemplo fenilpropanoides, algunos alcaloides y algunas proteínas modificadas que se suelen unir a las membranas.




Biosíntesis:

Los terpeno tienen distintos precursores según estos sean monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos,etc. Igualmente todos los terpenos se forman atraves de un proceso, de acuerdo con la regla isoprenica de...