Terpenos
Páginas: 19 (4609 palabras)
Publicado: 14 de octubre de 2010
LOS TERPENOS Y COMO SE CLASIFICAN
Los terpenos son compuestos orgánicos producidos por las plantas con gran diversidad de estructuras, se conocen millares de terpenos algunos son hidrocarburos mientras que otros contienen oxígeno; algunos son de molécula abierta y otros poseen anillos; se caracterizan por su esqueleto carbonado que contiene 10 átomos de carbono o múltiplos de 10.
De acuerdocon la regla del isopreno, propuesta por Leopold Ruzicka, se puede considerar que los terpenos provienen de una conjunción de la cabeza a la cola de las unidades del isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Al carbono 1 se le llama cabeza y al carbono 4 se le llama cola.
Se clasifican de acuerdo con el número de unidades del isopreno que contienen:
• Monoterpenos: formados por el acoplamiento dedos unidades isoprénicas, o sea 10 átomos de carbono, son los constituyentes más sencillos de la serie terpénica, conociéndose más de un millar, los denominados terpenos regulares son constituyentes habituales de los aceites esenciales y de óleo-resinas; lo monoterpenos irregulares dan lugar a las piretrinas, dotadas de actividad insecticida. En general se encuentran al estado libre, con excepciónde los iridoides para los que la forma habitual es la heterocíclica.
• Sesquiterpenos: constituyen un amplio conjunto de derivados en C15 del ácido mevalónico, que presentan una gran variedad estructural y que dan lugar, mediante oxidaciones, reagrupamientos, ciclaciones adicionales, etc., a un alto número de derivados, muchos de los cuales, al igual que en el caso de los monoterpenos, sonconstituyentes de los aceites esenciales y responsables con los mismos de sus propiedades farmacológicas. En términos generales los derivados sesquiterpénicos se comportan en los vegetales como reguladores del crecimiento; en otros casos atraen a los insectos o bien actúan contra ellos.
• Diterpenos: constituyen un amplio conjunto de compuestos en C20, derivados de más de un centenar deesqueletos distintos, formados por la unión de cuatro unidades isoprénicas., procedentes del metabolismo del geranil-geranil-pirofosfato, que presentan variabilidad estructural, existiendo formas acíclicas, mono-, bi-, tri-, tetracíclicas. Su distribución en el Reino vegetal es restringida, con excepción de las giberelinas, habiéndose detectado su presencia igualmente en Reino vegetal (ciertos insectos yespecies marinas).
• Politerpenos: los dos politerpenos más abundantes son el caucho y la gatupercha, ambos son mezclas, cuyos constituyentes principales son hidrocarburos politerpénicos.
ACEITES ESENCIALES
Los aceites esenciales son sustancias volátiles (a veces más de 200) obtenidas mediante procesos físicos a partir de especies vegetales aromáticas, caracterizadas por una composicióncompleja, en la que predominan derivados terpénicos (mono- y sesquiterpénicos) y fenilpropánicos; pueden ser considerados como el grupo fotoquímico más importante dentro de aquellos que confieren olor a las especies vegetales que los contienen. Debido a su aspecto oleoso y a la capacidad de evaporarse cuando se exponen al aire a temperatura ambiente, se denominan también aceites volátiles, siendoarrastrables en corriente de vapor de agua. Por lo general reciben el nombre de la especie de la que proceden.
CARACTERÍSTICAS
- Los aceites esenciales son generalmente líquidos a temperatura ambiente aunque algunos solidifican a baja temperatura como por ejemplo, la esencia de anís.
- Son volátiles y aromáticos.
- La mayoría son prácticamente transparentes, incoloros o ligeramentecoloreados (amarillentos) con excepciones como la esencia de manzanilla, que contiene camazuleno de un intenso color azul.
- Algunos aceites esenciales son inflamables.
- Generalmente son menos densos que el agua aunque también hay excepciones como las esencias de clavo y de canela, que son más densas.
- Suelen ser insolubles en agua (aunque hay ciertas esencias que son parcialmente solubles...
Los terpenos son compuestos orgánicos producidos por las plantas con gran diversidad de estructuras, se conocen millares de terpenos algunos son hidrocarburos mientras que otros contienen oxígeno; algunos son de molécula abierta y otros poseen anillos; se caracterizan por su esqueleto carbonado que contiene 10 átomos de carbono o múltiplos de 10.
De acuerdocon la regla del isopreno, propuesta por Leopold Ruzicka, se puede considerar que los terpenos provienen de una conjunción de la cabeza a la cola de las unidades del isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Al carbono 1 se le llama cabeza y al carbono 4 se le llama cola.
Se clasifican de acuerdo con el número de unidades del isopreno que contienen:
• Monoterpenos: formados por el acoplamiento dedos unidades isoprénicas, o sea 10 átomos de carbono, son los constituyentes más sencillos de la serie terpénica, conociéndose más de un millar, los denominados terpenos regulares son constituyentes habituales de los aceites esenciales y de óleo-resinas; lo monoterpenos irregulares dan lugar a las piretrinas, dotadas de actividad insecticida. En general se encuentran al estado libre, con excepciónde los iridoides para los que la forma habitual es la heterocíclica.
• Sesquiterpenos: constituyen un amplio conjunto de derivados en C15 del ácido mevalónico, que presentan una gran variedad estructural y que dan lugar, mediante oxidaciones, reagrupamientos, ciclaciones adicionales, etc., a un alto número de derivados, muchos de los cuales, al igual que en el caso de los monoterpenos, sonconstituyentes de los aceites esenciales y responsables con los mismos de sus propiedades farmacológicas. En términos generales los derivados sesquiterpénicos se comportan en los vegetales como reguladores del crecimiento; en otros casos atraen a los insectos o bien actúan contra ellos.
• Diterpenos: constituyen un amplio conjunto de compuestos en C20, derivados de más de un centenar deesqueletos distintos, formados por la unión de cuatro unidades isoprénicas., procedentes del metabolismo del geranil-geranil-pirofosfato, que presentan variabilidad estructural, existiendo formas acíclicas, mono-, bi-, tri-, tetracíclicas. Su distribución en el Reino vegetal es restringida, con excepción de las giberelinas, habiéndose detectado su presencia igualmente en Reino vegetal (ciertos insectos yespecies marinas).
• Politerpenos: los dos politerpenos más abundantes son el caucho y la gatupercha, ambos son mezclas, cuyos constituyentes principales son hidrocarburos politerpénicos.
ACEITES ESENCIALES
Los aceites esenciales son sustancias volátiles (a veces más de 200) obtenidas mediante procesos físicos a partir de especies vegetales aromáticas, caracterizadas por una composicióncompleja, en la que predominan derivados terpénicos (mono- y sesquiterpénicos) y fenilpropánicos; pueden ser considerados como el grupo fotoquímico más importante dentro de aquellos que confieren olor a las especies vegetales que los contienen. Debido a su aspecto oleoso y a la capacidad de evaporarse cuando se exponen al aire a temperatura ambiente, se denominan también aceites volátiles, siendoarrastrables en corriente de vapor de agua. Por lo general reciben el nombre de la especie de la que proceden.
CARACTERÍSTICAS
- Los aceites esenciales son generalmente líquidos a temperatura ambiente aunque algunos solidifican a baja temperatura como por ejemplo, la esencia de anís.
- Son volátiles y aromáticos.
- La mayoría son prácticamente transparentes, incoloros o ligeramentecoloreados (amarillentos) con excepciones como la esencia de manzanilla, que contiene camazuleno de un intenso color azul.
- Algunos aceites esenciales son inflamables.
- Generalmente son menos densos que el agua aunque también hay excepciones como las esencias de clavo y de canela, que son más densas.
- Suelen ser insolubles en agua (aunque hay ciertas esencias que son parcialmente solubles...
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