Trabajo De Grado ERRC Rmn

IDENTIFICACIÓN DE PIGMENTOS EN PRODUCTOS NATURALES POR
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
Eddy Rocío Rey Castellanos*, Julien Wist
Grupo de Aplicaciones en Resonancia Magnética Nuclear, Facultad de Ciencias,
Departamento de Química, Universidad Nacional de Colombia, Bogotá D.C.
*cerey@unal.edu.co

Resumen
Se utilizó la Resonancia Magnética Nuclear con el fin de identificar las sustancias que seencuentran en un
mezcla de origen natural utilizando experimentos bidimensionales y unidimensionales (1H RMN y sel –
TOCSY). Se plantea el uso de estás técnicas como una alternativa rápida para el análisis de extractos sin
realizar elaborados procesos de extracción.
Para el análisis se emplearon dos muestras en donde se encontraban compuestos que presentan alto riesgo
de degradación durante su extraccióncomo lo son los carotenoides y las antocianinas. En el extracto de
pimentón (Capsicum annuum) se identificaron los carotenoides capsantina, capsantina esterificada y β –
caroteno, mientras la antocianina presente en el jugo de mora (Rubus glaucus), sin extraer, se identifica
como cianidina.

Palabras clave
Pigmentos, Carotenoides, Antocianinas, Resonancia Magnética Nuclear, TOCSY, sel – TOCSY.Abstract
Nuclear Magnetic Resonance was used to identify the molecules present in a natural mixture using two
(TOCSY) and one – dimensional experiments (1H NMR and sel – TOCSY). Our purpose is to present
these techniques as an alternative for a rapid analysis of extracts without the need for tedious extraction
processes.

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Two samples were used that contains highly degradable compounds, likecarotenoids and anthocyanins. In
Pepper (Capsicum annuum) the presence of carotenoids capsanthin, esterified capsanthin and β – carotene
was established. The analysis of Blackberry juice without extraction, i.e., in water, showed the presence of
cyanidin.

Keywords
Pigments, Carotenoids, Anthocyanins, Nuclear Magnetic Resonance, TOCSY, Sel – TOCSY.

Introducción
Pigmentos
Los pigmentos naturales hansido conocidos por el hombre desde tiempos inmemorables y cumplen
importantes funciones en la naturaleza. Estos existen en cuatro formas químicas principalmente:
clorofilas, carotenoides, betalaininas y antocianinas, cada uno de estos da un color particular: verde,
anaranjado, amarillo y morado. Son de particular interés los carotenoides y las antocianinas por sus
propiedades antioxidantes ya queparticipan como atrapadores de radicales del oxígeno1. Los pigmentos se
encuentran particularmente en las plantas aunque también se encuentran en los animales y hongos, sin
embargo, solamente los pueden sintetizar las plantas y algunas bacterias; los animales las adquieren a
través de su dieta.
Entre las funciones que realizan los pigmentos en las plantas, se encuentran absorber los rayosultavioleta
– visibles del sol que permiten que se dé la fotosíntesis (clorofilas y carotenoides2), proteger a las plantas
del sol (carotenoides3 y antocianinas) y atraer a los animales para su polinización (carotenoides3 y
antocianinas). En los animales también cumplen funciones importantes como ser los precursores de
vitaminas (β – caroteno, precursor de la vitamina A4) además de las propiedadesantioxidantes nombradas
anteriormente.
Los carotenoides pertenecen a la familia de los terpenos (tetraterpenos), y su biosíntesis se produce a partir
de isopentenil pirofosfato. Esto produce sus rasgos estructurales más evidentes5 la presencia de muchos
dobles enlaces conjugados, lo que los hace hidrofóbicos, y ramificaciones de grupos metilo, situados en
posiciones constantes. Se conocen alrededor de600 compuestos de esta familia, que se dividen en dos

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tipos básicos: los carotenos, que son hidrocarburos, y las xantófilas, sus derivados oxigenados. También
existen los apo -carotenoides, que son de tamaño menor, formados por ruptura de los carotenoides típicos.

Figura 1: Algunos carotenoides presentes en el pimentón6: capsantina (1), β – caroteno (2) y zeaxantina (3).

Las antocianinas...