Transformación del isómero cis del ácido 2-butenodióico (ácido maleico) al isómero trans, o ácido fumárico

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  • Publicado : 31 de mayo de 2011
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• Objetivos:
-Comprender el concepto de isomería, en particular el de isomería cis, trans, al realizar la transformación del isómero cis del ácido 2-butenodióico (ácido maleico) al isómero trans, o ácido fumárico.
-Comprobar la isomerización mediante los puntos de fusión del ácido maleico y el ácido fumárico.

• Introducción teórica:

Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, establecen laprioridad de los sustituteyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E.

-Reglas para asignar prioridad:

1.- El o los átomos directamente unidos a carbonos de mayor número atómico obtienenprioridad.
I>Br>Cl>S>P>F >O> N>C>H

2.-En el caso de haber más de un sustituyente con el mismo número atómico directamente enlazado a carbono, se consideran los estados de sustitución de dichos átomos con el mismo orden de procedencia que e la regla 1.

CH2Br >CH2Cl >CH2OH >CH2CH3 >CH3

3.-En presencia de isótopos, aquel con mayor masa atómica tiene prioridad.

3H > 2H > 1H

4.-Losenlaces dobles o triples se duplican o triplican según el caso.
¬ Se dibujan los enlaces σ
¬ Se divide el enlace π

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (lamisma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomeríaconfiguracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans, los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, losisómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

Conformacionales: En este tipo de isómeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre. Por eso también reciben el nombre de rotámeros.

Figura 1(7).
Configuracionales: No basta una simple rotación para convertir una forma en otra yaunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces)
Figura 2(7).
-Mecanismo de la reacción (2):

Se trata de la hidrólisis de un anhídrido enmedio ácido para dar el diácido (cis), éste se isomeriza posteriormente obteniéndose el diácido (trans).
El primer paso es una reacción ácido-base entre el ion hidronio (2) y uno de los pares electrónicos que se encuentran en el orbital sp2 del oxígeno (1), dando lugar al anhídrido protonado (3), el cual sufre una adición nucleofílica por parte del agua formando un intermediario (4), con uncarbono sp3 con una alta interacción entre el oxígeno; éste efectúa una protonación (adición del de un protón H+) en el oxígeno endocíclico, el cual polariza el enlace C-sp3 -O+ sp3, que posteriormente se rompe (5); la ruptura del ciclo da lugar al ácido maleico protonado (6) en el que se efectúa un ataque de una molécula de agua al doble enlace, efectuándose una adición nucleofílica 1,4 teniendo...
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