TRANSPOSICIÓN DE BECKMANN
Páginas: 3 (686 palabras)
Publicado: 8 de abril de 2014
TRANSPOSICIÓN BECKMANN
La reacción de Beckmann produce el reagrupamiento de una oxima en amida. Esta reacción se realiza en un medio ácido.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del grupohidroxilo
Etapa 2. Migración del sustituyente con pérdida simultánea de agua.
Etapa 3. Ataque del agua al catión
Etapa 4. Formación del iminol por pérdida de un protón del agua
Etapa 5.Tautomería el iminol
En el caso de oximas procedentes de aldehídos (aldoximas) se produce la migración del hidrógeno, generando amidas no sustituidas.
La transposición de Beckmann produce lactamaspor reacción con oximas cíclicas.
La transposición de Beckmann, llamado así por el químico alemán Ernst Otto Beckmann, es un reordenamiento catalizada por ácido de una oxima en una amida. Cíclicaoximaslactamas rendimiento.
Esta reacción de ejemplo a partir de ciclohexanona, formando el intermedio de reacción ciclohexanonaoxima y que resulta en caprolactama es una de las aplicaciones másimportantes de la transposición de Beckmann, como caprolactama es la materia prima en la producción de nylon 6.
La solución Beckmann consiste en ácido acético, ácido clorhídrico y anhídrido acético, y seutiliza ampliamente para catalizar el reordenamiento. Otros ácidos, tales como ácido sulfúrico o ácido polifosfórico, también se pueden utilizar. Ácido sulfúrico es el ácido más comúnmente utilizadopara la producción de lactama comercial debido a su formación de un sulfato de amonio subproducto cuando se neutraliza con amoniaco. El sulfato de amonio es un fertilizante agrícola común proporcionarnitrógeno y azufre.
Mecanismo de reacción
El mecanismo de reacción de la transposición de Beckmann es en general cree que consiste de una migración de alquilo con la expulsión del grupo hidroxilopara formar un ion nitrilium seguido de hidrólisis:
En un estudio, el mecanismo se establece en silico teniendo en cuenta la presencia de moléculas de disolvente y sustituyentes. El reordenamiento de...
La reacción de Beckmann produce el reagrupamiento de una oxima en amida. Esta reacción se realiza en un medio ácido.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del grupohidroxilo
Etapa 2. Migración del sustituyente con pérdida simultánea de agua.
Etapa 3. Ataque del agua al catión
Etapa 4. Formación del iminol por pérdida de un protón del agua
Etapa 5.Tautomería el iminol
En el caso de oximas procedentes de aldehídos (aldoximas) se produce la migración del hidrógeno, generando amidas no sustituidas.
La transposición de Beckmann produce lactamaspor reacción con oximas cíclicas.
La transposición de Beckmann, llamado así por el químico alemán Ernst Otto Beckmann, es un reordenamiento catalizada por ácido de una oxima en una amida. Cíclicaoximaslactamas rendimiento.
Esta reacción de ejemplo a partir de ciclohexanona, formando el intermedio de reacción ciclohexanonaoxima y que resulta en caprolactama es una de las aplicaciones másimportantes de la transposición de Beckmann, como caprolactama es la materia prima en la producción de nylon 6.
La solución Beckmann consiste en ácido acético, ácido clorhídrico y anhídrido acético, y seutiliza ampliamente para catalizar el reordenamiento. Otros ácidos, tales como ácido sulfúrico o ácido polifosfórico, también se pueden utilizar. Ácido sulfúrico es el ácido más comúnmente utilizadopara la producción de lactama comercial debido a su formación de un sulfato de amonio subproducto cuando se neutraliza con amoniaco. El sulfato de amonio es un fertilizante agrícola común proporcionarnitrógeno y azufre.
Mecanismo de reacción
El mecanismo de reacción de la transposición de Beckmann es en general cree que consiste de una migración de alquilo con la expulsión del grupo hidroxilopara formar un ion nitrilium seguido de hidrólisis:
En un estudio, el mecanismo se establece en silico teniendo en cuenta la presencia de moléculas de disolvente y sustituyentes. El reordenamiento de...
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