Acidos carbox licos

Ácidos Carboxílicos

Definición general
Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura.
Los ácidos orgánicos se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo
OH
C
O óCOOH; en consecuencia, un ácido monocarboxílico alifático saturado corresponderá a fórmula general: CnH2nO2. Los ácidos son compuestos que se producen por oxidación de los aldehídos.
Hibridación
Carbono del carbonilo: tienen hibridación sp2, usa tres orbitales sp2 para formar enlaces sigma (σ) al oxigeno del carbonilo, el carbono alfa (α) y un sustituyente con ángulos aproximadamente de 120°entre cada enlace.
Oxígeno del carbonilo: tiene hibridación sp2. Usa uno de sus orbitales sp2para formar un enlace sigma (σ) y los otros dos orbitales tienen un par de electrones no compartidos. Además tiene un orbital p del oxígeno que se traslada con el orbital p del carbono para formar un enlace pi (π).

Propiedades físicas
          Solubilidad: Los 4 primeros ácidos carboxílicos (ácidometanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molécula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua. A medida que el número de átomos aumente, la solubilidad disminuye, después del ácido octanoico son insolubles en agua.
          Puntos de ebullición: El punto de ebullición de un ácido carboxílico resulta de la formación de la unión de dosmoléculas de este ácido. Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrógeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita más energía cinética para poder romper los nuevos enlaces.
          Punto de fusión: El punto de fusión de estos ácidos depende del número de carbonos, a menor númerode carbono mayor será su punto de fusión. Los acidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusión relacionándolos con los acidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos. Después de estos, el punto de fusión aumenta irregularmente ya que al aumentar el número de carbonos hay más obstrucción entre las moléculas.           Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el ácido decanoico, losdemás son sólidos. Propiedades químicas.- Actúan como ácidos débiles; se pueden comportar como oxidantes débiles y experimentan reacciones de sustitución, de las que resultan sales, ésteres, amidas, etc.
          Reacción de Hunsdiecker: Consiste en oxidar la sal de plata del ácido carboxílico, en consecuencia se pierde dióxido de carbono y se obtiene un bromoalcano.

          Reducción deácidos carboxílicos a alcoholes: ocurre cuando el hidruro de litio y el aluminio atacan a estos ácidos y de esta manera los reduce a alcoholes.

          Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para producir sales iónicas.
RCOOH + NaHCO3  RCOO- Na+   +   CO2   +   H2O
          Acidez: Los ácidos carboxílicos tienen un valor de pKa entre 3 y 5, es decir son ácidos débiles, sin embargo, cuandoestos ácidos son protonados, se convierten en ácidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar un protón o como base al aceptarlo
Obtención
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por ejemplo, los aceites vegetales. Además se pueden hacer en el laboratorio por diferentes métodos como:
          Oxidación de alcoholes primarios o dealdehídos. Se calienta el alcohol o el aldehído con una solución permanganato de potasio o una solución acida de dicromato de potasio. R-CH2OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH
          Hidrolisis de Nitrilos. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el ácido carboxílico. R-X + KCN...