Amidas
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3 -CO-NH2 ) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2
. Recíprocamente, se puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por sustitución de unhidrógeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromá-ticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.
El término amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Este compuesto puede considerarsetambién como una amina, la acetildimetilamina. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis. Las amidas simples de los ácidos carboxílicos alifáticos (con excepción de la formamida) se encuentran en estado sólido a temperaturaambiente, mientras que las amidas sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos pueden ser líquidas, con puntos de ebullición relativamente altos.
Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos o sulfónicos son, generalmente, sólidas. Existe una gran variedad de métodos para la síntesis de las amidas.
Usos
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamentecomo productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.
La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sinté-ticas. También constituye unmedio selectivo para la extracción
de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La
dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol ycomo disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes.
HALOGENURO DE ALQUILO
Son aquellos compuestos orgánicos que poseen uno o varios átomos de halógeno en su molécula. Existen diversos tipos de h., que se diferencian no sólo en el halógeno, sino también en la reactividad característica delmismo. Se pueden clasificar en dos grandes grupos:Halogenuros en carbono saturado. Son los que poseen el átomo o átomos de halógeno en un átomo de carbono con hibridación sp3 (v. ÁTOMO II; ENLACES QUÍMICOS); comprende:a) Los haluros de alquilo, comoCH3-CH2-Br (CH3)2CH-I bromuro yoduro dede etilo isopropilo(C113)3C-0 CH3-17cloruro de fluorurobutilo terciario de metilo b) Los polihalogenuros dealquilo, como Br-CH2-CH2-CH2-Br CHC13 1,3-dibromo-propano triclorometano CH3-CHC12 o cloroformo 1,1-dicloroetano CF3-CF3 perfluoretanoc) Los h. y polihalogenuros de cicloalquilo, como Cl Q Br C6HII-1cloruro dé Br yoduro de ciclopropilo 1,2-dibromo- ciclohexilo ciclobutanod) Los haluros de alilo y bencilo, como CH2-CH-CH2-Br C6H5-CHZ-0 bromuro de alilo cloruro de bencilo Halogenuros en carbono nosaturado. Son los que poseen el átomo o átomos de halógeno en un carbono no saturado, generalmente con hibridación sp2. Los dos tipos más importantes de esta clase son:a) Los haluros de vinilo, comoCH2-CH-Cl CH3-CH-CH-Br cloruro de vinilo bromuro de propenilo b) Los haluros de arilo, comoC6H5-Cl p-Br-Q114clorobenceno p-dibromobenceno Existen otros muchos compuestos orgánicos halogenados que no se...
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