amidas
Aminas
Materia: orgánica
Nombre del Estudiante: Arlette Andrea Díaz Villarreal
N° de control: 13040797
Nombre del Facilitador: RODRIGUEZ RAMIREZ ALFREDO
Durango, Dgo México 1 de diciembre del 2014
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos oaromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos sonreemplazados).
Primarias R-NH2
Secundarias R-NH-R’
Terciarias R,R´,R” N
Podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en elejemplo son mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una.
Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.
Métodos de obtención:
Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos.
Si la reaccióntranscurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos.La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.
Eliminación de Hofmann y Cope
Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.
Reacción de Mannich
La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos ocetonas enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.
Reacción de aminas con ácido nitroso
Las reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al catión diazonio, muy reactivo. Esta reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer)
Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas puedenatacar, a su vez, al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la relación de concentraciones de los reactivosiniciales: así, empleando un gran exceso de amoniaco predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria
Reacciones de las aminas
a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua einsolubles en disolventes orgánicos.
b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Así:
Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno
Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso...
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