Azucares simples

Características del carbono que lo
constituyen en el elegido para la
construcción de biomoléculas
• Capacidad de formar enlaces covalentes
fuertes con otros átomos de carbono,
permitiendo la generación de cadenas:
lineales, ramificadas, cíclicas o en celdas.
• Capacidad de formar enlaces covalentes
fuertes con otros átomos a grupos de
átomos: introducción de grupos
funcionales a lascadenas

Principales grupos funcionales:
Hidroxilo
(alcohol)

Amino

Carbonilo
(aldehído)
Amido

Ester



Tioéster

Carbonilo
(cetona)
Eter
Carboxilo

Guanidino
Anhídrido
(2 ácidos
carboxílicos)
Imidazol

Metilo

Etilo

Anhídrido mixto
( ácido carboxílico y
ácido fosfórico;
también llamado acilfosfato)
Sulfhidrilo
Disulfuro

Fenilo

FosfoanhídridoFosforilo

R- representa a una cadena hidrocarbonada general en la que se ha sustituido un átomo de
hidrógeno por el grupo indicado en cada caso

BIOMOLÉCULAS MAS ABUNDANTES
MOLECULAS ORGANICAS COMPLEJAS

Proteínas

Ácidos nucleicos

Polisacáridos

Macromoléculas: polímeros de alto peso molecular
(PM: 5x103 – 109)

Aminoácidos

Nucleótidos

Azúcares Simples

Lípidos
Bajo pesomolec.
(PM: 750 – 1500)

Ácidos Grasos

MOLÉCULAS ORGÁNICAS PEQUEÑAS
PM: 100 - 1000
Las pequeñas moléculas son los sillares estructurales a partir de los cuales se
construyen las moléculas orgánicas complejas y se denominan monómeros cuando la
molécula se genera por polimerización de ellos como en el caso de las
macromoléculas

Azúcares Simples
•
•
•
•
•

Fórmula moleculargeneral: (CH2O)n.
Se las nombra utilizando el sufijo –osa.
Constituidos por una cadena de 3-7 átomos de C unidos entre sí
por enlace simple.
Cada C posee un grupo –OH excepto uno que presenta doble
enlace con un átomo de O generando un grupo carbonilo.
Si el grupo carbonilo está en el extremo de la cadena tendremos un
aldehído y de lo contrario tendremos una cetona.

Por este motivo se dice quelos azúcares simples son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas de entre 3 y 7 átomos de carbono.

• Clasificación:
Según el n° de átomos de C
• triosas (3)
• tetrosas (4)
• pentosas (5)
• hexosas (6)
• heptosas (7)

Según la posición del grupo carbonilo
• aldosas (grupos aldehído)
• cetosas (grupos cetona)


D- Gliceraldehído
es una aldotriosa

Dihidroxicetona
es unacetotriosa

Aldosas y cetosas con igual
número de carbonos son
isómeros estructurales de
función.
D-Glucosa
es una aldohexosa

D-Fructosa
es una cetohexosa

IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Triosas (C3H6O3)

Tetrosas (C4H8O4)
Pentosas (C5H10O5)

Intermediarios
Metabólicos

de forma ocasional aparecen en alguna vía metabólica.

Hexosas (C6H12O6)

Monosacáridos mas abundantes.Combustible metabólico

Principal combustible metabólico

Forma parte de
la sacarosa


La existencia de un C asimétrico determina la posibilidad de que los sustituyentes se distribuyan en el
espacio de dos maneras (imágenes especulares no superponibles) generando isómeros espaciales o
estereoisómeros denominados enantiómeros.
Imagen
especular de
la molécula
original

Moléculaoriginal

Molécula
quiral:
Rotando la
molécula no
puede
superponerse
sobre su
imagen
especular

Imagen
especular de
la molécula
original

Molécula
original

Molécula
aquiral:
Rotando la
molécula
puede ser
superpuesta
sobre su
imagen
especular

Estos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas pero difieren en
una propiedad física característica: la capacidad dedesvíar el plano de la luz
polarizada. Por este motivo se denominan esteroisómeros ópticos.



Espejo

Fórmulas de proyección de Fisher

Modelo de bolas y varillas

Fórmulas en perspectiva

Considerando al resto de las aldosas como derivados del gliceraldehído se las clasifica como
pertenecientes a la serie D o L en función de la posición del grupo –OH en el penúltimo C de
la...