Estereoquimica

4.1 Estereoquímica y estereoisomería
 
La ciencia de la química orgánica, como hemos dicho, se basa en la relación entre estructura molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (del griego stereos, ). Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Recordemos  que los isómeros son  compuestos diferentesque tienen la misma fórmula molecular. La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se  llama estereoisómeros. Existen pares de estereoisómeros que se diferencian tan poco estructuralmente -y, por consiguiente, en sus propiedades - que de todas las medicionesfísicas que podamos efectuar, solamente una, que requiere de un instrumento especial y de un tipo excepcional de luz, puede distinguirlos. Sin embargo, a pesar de su gran similitud, la existencia de tales isómeros nos proporciona una de nuestras sondas más sensibles para la exploración de mecanismos de reacciones químicas; muy  a menudo, se selecciona una de estos isómeros  para un estudio, no porquesea diferente de los compuestos ordinarios en su química tridimensional, sino porque puede revelar lo que las sustancias corrientes ocultan  y, nuevamente, a pesar de su gran semejanza, un isómero de tal pareja  puede servir  de alimento nutriente, como antibiótico o como un poderoso estimulante cardiaco, mientras que el otro puede ser inútil.
Ya hemos comenzado nuestro estudio de la rama de laestereoquímica llamada análisis conformacional . En este capítulo aprenderemos a pronosticar  la existencia de  la clase de estereoisómeros conocidos como enantiómeros y diastereómeros, a representar y designar sus estructuras  y, en forma general, a comparar  sus propiedades. Luego, en la parte final del capítulo, se destacará lo que estos isómeros son, cómo se forman,  qué hacen  y qué  nos puedenrevelar. Pero la estereoquímica está omnipresente en la química orgánica, por  lo que volveremos a ella una y otra vez a lo largo del libro,  tanto para añadir a nuestros conocimientos los conceptos fundamentales de la estereoquímica, como para utilizarla, con el fin de comprender mejor lo que sucede en las reacciones químicas.
Pronósticos de la enantiomería. Quiralidad
 
 Las moléculas nosuperponibles con sus imágenes especulares son quirales.
La quiralidad es condición necesaria y suficiente para la existencia de los enantiómeros, es decir, un compuesto  cuyas moléculas son quirales pueden existir como enantiómero; un  compuesto cuyas moléculas son aquirales ( sin quiralidad) no puede existir como enantiómero.
Cuando decimos que una molécula y su imagen son superponibles,significa que si para nuestro ojo mental sacáramos la imagen por detrás  del espejo donde parece estar, podría hacerse coincidir en todas sus partes con la molécula. Por tanto, para decidir si una molécula es quiral o no, hacemos unos modelos de ella y otro de su imagen, y probamos si podemos superponerlos. Este es el modo más seguro, puesto que si se maneja apropiadamente debe darnos larespuesta  correcta. Es el método que debemos emplear  hasta habernos  familiarizado bien con las ideas  involucradas,  e incluso es el método que deberíamos  usar al  encontrar un compuesto nuevo.
Una vez familiarizados con los modelos, podemos dibujarlos y tratar  mentalmente de superponerlos. Encontraremos que con algunos no es posible, como los siguientes:
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 Estas moléculas son quirales  ysabemos que el ácido cloroyodometanosulfónico puede existir  como enantiómero, con las estructuras  que acabamos de construir  o dibujar.
Otras resultan superponibles, como las siguientes:
 
 
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Estas moléculas son aquirales, por lo que sabemos que el cloruro de isopropilo no puede existir como enantiómero.
 
(Lord Kelvin, 1893.)
 
En 1964, Cahn, Ingold y Prelog  propusieron...