Eteres a partir de alcoholes
Carrera: Ing. Química
Materia: Química Orgánica II
Profesor: Hedilberto Palma Landero
Tema: Reacciones Químicas Orgánicas de los Alquinos
Equipo # 3:
Diego Zapata Isidro
Reacciones de Alquinos
Reacciones Químicas
Una reacción química, cambio químico o fenómeno químico, es todo proceso termodinámico en el cual una o mássustancias (llamadas reactantes), por efecto de un factor energético, se transforman, cambiando su estructura molecular y sus enlaces, en otras sustancias llamadas productos. Esas sustancias pueden ser elementos o compuestos.
A la representación simbólica de las reacciones se les llama ecuaciones químicas.
Los productos obtenidos a partir de ciertos tipos de reactivos dependen de lascondiciones bajo las que se da la reacción química. No obstante, tras un estudio cuidadoso se comprueba que, aunque los productos pueden variar según cambien las condiciones, determinadas cantidades permanecen constantes en cualquier reacción química. Estas cantidades constantes, las magnitudes conservadas, incluyen el número de cada tipo de átomo presente, la carga eléctrica y la masa total.Definición de Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
Reacciones de Alquinos
Las reacciones de alquinos son las reacciones químicas en las que participan los alquinos y les permiten su transformaciónen otras clases de compuestos orgánicos. Casi todas las reacciones de alquinos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del triple enlace carbono-carbono atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva.
1.- Hidrogenación de Alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálicofinamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio.
La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino. Así, los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de la hiperconjugación.
2.-Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar
La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno. Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno.
Lahidrogenación con el catalizador de Lindar es SIN, los hidrógenos se adicionan al triple enlace por el mismo lado, rindiendo alquenos cis.
3.- Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco liquido
Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido. Así, lahidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.
La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical. La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno.
El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:
Etapa 1.Formación del anión-radical por transferencia de un electrón del sodio al alquino.
Etapa 2. Protonación del anión radical con el amoniaco
Etapa 3. Transferencia de un electrón desde el sodio al radical formando un anión.
Etapa 4. Protonación del anión con el amoniaco
La obtención del alqueno trans se debe a la mayor estabilidad del anión-radical con las cadenas...
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