Oligosacáridos
Páginas: 7 (1528 palabras)
Publicado: 16 de julio de 2014
OLIGOSACÁRIDOS
Metabolitos
Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos pormedio de enlaces glicosídicos:
1. si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico
2. si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos
Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general,oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de hecho,con mucha frecuencia se encuentran en la Naturaleza oligosacáridos y polisacáridos ramificados.
Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.
Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas yglicolípidos.
Losoligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:
mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina
mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.
Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La figura izquierdade la tabla inferior muestra un oligosacárido unido a un fosfolípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.
Los oligosacáridos queforman parte de los glicolípidos y glicoproteínas que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática (figura derecha de la tabla superior) tienen una gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.
Los oligosacáridos también cumplen funciones importantes cuando forman parte de las glicoproteínas solubles del citoplasma.
OBTENCIÓN
Sacarosa Y Maltosa:Industrialmente a partir de caña de azúcar y remolacha.
De La Lactosa: En la leche materna.
CLASIFICACIÓN
A) DISACÁRIDOS
Glúcidos formados por 2 residuos de monosacáridos que se unen mediante enlace glucosídico.
1) Disacáridos reductores
Lactosa o azúcar de leche : está formado por (glucosa + galactosa),unidas por el enlace glucosídico beta (1-4), essintetizado por los mamíferos a nivel de las glándulas mamarias . La galactosa es una variedad de azúcar simple.
Sacarosa o azúcar de mesa( glucosa + fructuosa), se obtiene de la caña de azúcar , remolacha azucarada , es el único disacárido no reductor, ya que los 2 carbonos anoméricos de la glucosa y fructuosa están implicadas en el enlace glucosídico.Maltosa o azúcar de malta (glucosa + glucosa),están unidas por enlace glucosídico tipo alfa(1-4) , es el azúcar de malta , grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de cerveza. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se encuentran en el trigo , cebada , avena etc
Celobiosa : está compuesto por residuos de (glucosa y glucosa )unidos mediante enlace glucosídico beta 1,4. No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa . Se encuentra presente como unidad conformadora de la celulosa en la pared celular.
2) Disacáridos no reductores
Sacarosa: llamada azúcar de caña , está compuesta por residuos de glucosa y fructuosa unidos mediante enlace glucosídico...
OLIGOSACÁRIDOS
Metabolitos
Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos pormedio de enlaces glicosídicos:
1. si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico
2. si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos
Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general,oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de hecho,con mucha frecuencia se encuentran en la Naturaleza oligosacáridos y polisacáridos ramificados.
Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.
Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas yglicolípidos.
Losoligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:
mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina
mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.
Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La figura izquierdade la tabla inferior muestra un oligosacárido unido a un fosfolípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.
Los oligosacáridos queforman parte de los glicolípidos y glicoproteínas que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática (figura derecha de la tabla superior) tienen una gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.
Los oligosacáridos también cumplen funciones importantes cuando forman parte de las glicoproteínas solubles del citoplasma.
OBTENCIÓN
Sacarosa Y Maltosa:Industrialmente a partir de caña de azúcar y remolacha.
De La Lactosa: En la leche materna.
CLASIFICACIÓN
A) DISACÁRIDOS
Glúcidos formados por 2 residuos de monosacáridos que se unen mediante enlace glucosídico.
1) Disacáridos reductores
Lactosa o azúcar de leche : está formado por (glucosa + galactosa),unidas por el enlace glucosídico beta (1-4), essintetizado por los mamíferos a nivel de las glándulas mamarias . La galactosa es una variedad de azúcar simple.
Sacarosa o azúcar de mesa( glucosa + fructuosa), se obtiene de la caña de azúcar , remolacha azucarada , es el único disacárido no reductor, ya que los 2 carbonos anoméricos de la glucosa y fructuosa están implicadas en el enlace glucosídico.Maltosa o azúcar de malta (glucosa + glucosa),están unidas por enlace glucosídico tipo alfa(1-4) , es el azúcar de malta , grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de cerveza. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se encuentran en el trigo , cebada , avena etc
Celobiosa : está compuesto por residuos de (glucosa y glucosa )unidos mediante enlace glucosídico beta 1,4. No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa . Se encuentra presente como unidad conformadora de la celulosa en la pared celular.
2) Disacáridos no reductores
Sacarosa: llamada azúcar de caña , está compuesta por residuos de glucosa y fructuosa unidos mediante enlace glucosídico...
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