Practico Solubilidad

Guía de laboratorio, Departamento de Química Orgánica

PRACTICO

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SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS
ORGANICOS
OBJETIVO
Obtener información de una sustancia desconocida, por el estudio de su comportamiento de
solubilidad en varios medios como son H2O, Eter, NaOH 5%, NaHCO3 5 % y HCl 5%.
INTRODUCCIÓN
Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua. Los compuestos solubles en agua
sedividen en tres clases principales:
1. Compuestos ácidos, que dan soluciones que viran al rojo el papel pH
2. Compuestos básicos, que viran a azul el papel pH
3. Compuestos neutros, y ácidos y bases débiles, que no hacen virar el papel pH.
Al considerar la solubilidad en agua, se dice arbitrariamente que una sustancia es soluble si se
disuelve cuando menos en relación de 3 g por 100 mL de disolvente.Cuando se esta
considerando la solubilidad en ácido o base, la observación significativa que debe hacerse es si es
notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Este incremento en la solubilidad
es la prueba positiva deseada para un grupo funcional básico o ácido.
Los compuestos orgánicos qu e s on ácidos d é b i l e s se conocen por su solubilidad en
hidróxido de sodio al 5.0% (p/v).Los ácidos fuertes se disuelven en bicarbonato de sodio al
5.0% (p/v).
Los compuestos orgánicos que se comportan como bases en solución acuosa, se identifican por su
solubilidad en ácido clorhídrico al 5.0% (v/v). En general no se hace ningún intento para
diferenciar entre bases fuertes y débiles.

Efecto del comportamiento de solubilidad
Solubilidad en Agua. Como el agua es un compuesto polar esun mal disolvente de los
hidrocarburos saturados. Las olefinas, alquinos o estructuras bencenoides, modifican muy poco
la polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de los
alcanos en su solubilidad en agua. La introducción de átomos de halógenos no altera
notablemente la polaridad de compuestos orgánicos, a excepción del fluor, pero aumenta el
Facultad deCiencias Químicas, Universidad de Concepción

Guía de laboratorio, Departamento de Química Orgánica

peso molecular y c o n e l l o l a s i n t e r a c c i o n e s d i s p e r s i v a s e n t r e l a s
m o l é c u l a s y por esta razón tienen una muy baja la solubilidad en agua.
Los compuestos monofuncionales, los del tipo de los éteres y los ésteres, y las cetonas, los
aldehídos, los alcoholes,nitrilos, amidas, ácidos y aminas, pueden considerarse en conjunto por
lo que respecta a su solubilidad en agua. En la mayoría de las series homologas de éste tipo, el
límite superior de la solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco
átomos de carbono.
Solubilidad en ácido clorhídrico. Las aminas alifáticas primarias, secundarias y
terciarias forman sales (compuestospolares), con el ácido clorhídrico diluido. De aquí que las
aminas alifáticas sean fácilmente solubles en ácido clorhídrico diluido. Las arilalquilaminas que
contienen tan solo un grupo arilo, son solubles.
Solubilidad en soluciones diluidas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio. Los
ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, ácido sulfínicos, fenoles, algunos enoles, imidas,
compuestosnitroprimarios, secundarios y terciarios derivados del arilsulfonilo de las aminas
primarias, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas, tiofenoles y muchos otros tipos de compuestos
menos familiares, son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. Solo los tres
primeros grupos funcionales son solubles en soluciones diluidas de bicarbonato de sodio.

Clasificación en grupos por solubilidad endiferentes medios. La forma en que un
compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende de su estructura química.
Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y también en éter. Un
compuesto con carácter ácido es soluble en medio alcalino. De ahí que en el análisis
cualitativo orgánico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darán una información
fundamental...