Presentacio n Q 3152 Ana lisis Culitativo II oficial

Experiencias de Laboratorio 
para Química Orgánica
Análisis Cualitativo Orgánico II:
Oxidación de la Cadena Lateral
de un Anillo Aromático

©2010. Ingrid Montes, Ph.D., Patricia González, PhD. – modificada por Jeffrey Marrero, PhD.

Espectrometría de Masa

M

M+2

Cuando un compuesto
contiene un átomo de
cloro, un pico [M] y su
[M + 2], muestran una
razón de 3:1,
respectivamente. Esto
se debe ael átomo de
cloro posee dos
isótopos (35Cl y 37C)
con una abundancia
relativa de 75% vs
25%.

Espectrometría de Masa

M

M+2

Cuando un compuesto
contiene un átomo de
bromo, un pico [M] y
su [M + 2], muestran
una razón de
aproximadamente 1:1,
respectivamente. Esto
se debe a el átomo de
bromo posee dos
isótopos (79Br y 81Br)
con una abundancia
relativa de 51% vs
49%.

Oxidación
 Comúnmente, lasreacciones de oxidación se utilizan en

síntesis orgánica para convertir un grupo funcional a
otro. En ejemplo típico de esta reacción es la oxidación
de un alcohol primario a un aldehido.
 En la química, el término oxidación puede ser definido

de acuerdo a la reacción bajo estudio.

Oxidación
 Deshidrogenación:
Reacción mediante la cual una molécula pierde un par de
átomos de hidrógeno.Ejemplo: Oxidación de un alcohol secundario a una
cetona

OH
H3C

H
CH3

Na2Cr2O7
H2SO4

O
H3C

CH3

Oxidación
 Sustitución:
Reacción mediante la cual se sustituye un átomo de
hidrógeno que se encuentra enlazado a carbono por un
elemento más electronegativo. En este caso, puede darse
la reacción sustituyendo por oxígeno.
Ejemplo: Transformaciones oxidativas de metano
H

C
H

OH

H
H

C
H

H
H

H

OO

C

C
H

H

O

C

O

OH

Debe destacarse que puede ocurrir la pérdida de uno o más
electrones de un átomo o grupo de átomos en una oxidación.
Adicional, debe de haber un aumento en el número de oxidación

Número de Oxidación
 Al ocurrir la oxidación de un átomo aumenta el número de

oxidación de este.
 Para poder mostrar el número de oxidación del átomo que

se oxida es necesario llevar acabo un cálculo que aplica la
siguiente ecuación:
Núm. de oxidación = #e- de valencia – #e- asignados en
la estructura de Lewis
de un elemento

Número de Oxidación
 Para determinar el número de electrones asignados a un

átomo que se oxida le adjudicamos el par de electrones que
forma cada enlace al elemento más electronegativo.
OH
H

C
H

H
Seis electrones de los tres enlaces C-H

Para Carbono:Número de oxidación = 4 – 6 = -2

Número de Oxidación
 Cálculo del número de oxidación de carbono.
OH

H

C
H

H
H

4 - 8 = -4

C
H

H
H

4 - 6 = -2

H

O

O

C

C
H

4-4 =0

H

O

C

O

OH

4 - 2 = +2

4 - 0 = +4

Número de Oxidación
 Es importante que entiendas que para la serie

anterior:
 a medida que progresa la oxidación, aumenta el número

de oxidación de carbono;
 CH4 muestra quecarbono se encuentra en un estado de

oxidación menor;
 CO2 muestra a carbono en un estado de oxidación

mayor; y
 que el paso de un estado de oxidación a otro muestra

una pérdida de 2e- por cada paso.

Agente de Oxidante
 La oxidación de compuestos orgánicos en el

laboratorio, en muchas ocasiones utiliza un agente
oxidante que contiene un metal.
 Este metal se dice que es un agente oxidante:
posee un estado de oxidación alto – lo cual lo clasifica
como un agente oxidante fuerte.
 es capaz de remover electrones de una molécula orgánica.
 se reduce al ocurrir la oxidación.
 oxida al compuesto orgánico.
 Ejemplos de agentes oxidantes:
 KMnO4
(Mn7+)
 Na2Cr2O7
(Cr6+)
 OsO4
(Os8+)

Anillos Aromáticos
 La cadena lateral de un anillo aromático puede ser

oxidada para llegar a formarel ácido carboxílico
correspondiente.
 Reacción general:
O

R
C

[O]

OH

Anillos Aromáticos
 Para el éxito de esta reacción es necesario:
 condiciones vigorosas de oxidación (un agente

oxidante bien fuerte – particularmente si el carbono
bencílico no está oxidado).

 que el grupo R sea un alquilo o un acilo.
 se limita a anillos que poseen sustituyentes poco

reactivos o que se...