Acidos carboxilicos y derivados

Instituto Tecnológico de la Paz

Ingeniería bioquímica

UNIDAD 3
ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
3.

1 Características estructurales de ácidos carboxílicos y derivados (halogenuros de
acido, anhídridos, amidas, esteres y nitrilos.
La familia de los ácidos carboxílicos y los derivados de los ácidos carboxílicos tiene como
característica la presencia del grupo acilo al cual están unidos diferentesgrupos:
En el caso de los ácidos carboxílicos la estructura es un caso atípico ya que
tiene dos grupos funcionales en el mismo carbono: un carbonilo y un grupo OH. El grupo R puede ser alquilo, cicloalquilo, arilo, alilo, alquenilo, etc.
En los ácidos carboxílicos, el grupo funcional es el carboxilo, -COOH, el cual
está compuesto por un carbono SP2 con geometría trigonal plana y ángulos de 120 °,al cual están
unidos dos oxígenos: uno con un doble enlace (carbonilo) y el otro por medio de un enlace sencillo. Es
por este motivo que los ácidos carboxílicos presentan muchas propiedades físico-químicas similares a
las de los aldehídos y las cetonas; solo que en estos, las reacciones son de sustitución nucleofilica y no
de adición nucleofílica como en aldehídos y cetonas, además de lasreacciones características de los
ácidos como es la reacción con metales para formar sales.
Por sustitución del grupo -OH del carboxilo se generan diferentes derivados de acido:
Los compuestos llamados nitrilos tienen el grupo funcional -C≡N: y están relacionados con los ácidos
carboxílicos porque son precursores de estos y presentan una química similar.

M.C. Jesús Ignacio González García

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H3C
C

N

R

C

N

N
CH3
4-metilpentanonitrilo

En la naturaleza hay gran presencia de ácidos carboxílicos, como el acido acético, acido butanoico o
butírico, acido hexanoico o caproico (olor característico de las cabras y de los calcetines sucios), acido
cólico (bilis humana) y los ácidos grasos como el palmítico, el oleico, linoleico, linolenicoEtc.
Nomenclatura
Hay dos nomenclaturas aceptadas por la IUPAC:
a) Ácidos carboxílicos derivados de alcanos de cadena abierta.
Se nombran reemplazando la terminación –o del alcano por –oico y se antepone la palabra acido. El
carbono del grupo carboxilo se considera el carbono 1 en la numeración. Los sustituyentes se nombran
como en las demás familias.
H3C
O
HO

Acido propanoico

b) Ácidos carboxílicosen el que el grupo carboxilo esta unido a un anillo.
Estos se nombran anteponiendo la palabra acido y utilizando el sufijo –carboxílico.
El –CO2H esta unido al carbono 1 y no se numera.
O

OH

O

OH

Br

Acido 3-bromociclohexanocarboxilico Acido 1-pentenocarboxilico

Existe gran cantidad de nombres triviales en esta familia, pero al igual que en las demás no se
recomienda su uso, excepción hechade los ácidos fórmicos (metanoico) y acético (etanoico)
ampliamente conocidos por estos nombres.
En el caso de los aromáticos estos se nombran como acido benzoico y derivados de este:
M.C. Jesús Ignacio González García

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OH

O
OH

O

OH

O

OH

O

O
OH

+

N

O

Acido benzoico

Acido ftalico

O

CH3

Acido p-metoxibenzoico

O

-

Acidop-nitrobenzoico

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Este tipo de compuestos son aquellos en los que el grupo acilo (R-CO-) esta unido a un
elemento electronegativo o un sustituyente que se comporta como un buen grupo saliente para
reacciones de sustitución.
Hay muchos tipos de derivados de acido siendo los mas comunes los siguientes: halogenuros de
acido, anhídridos de acido, esteres y amidas. En lossistemas biológicos también encontramos a los
tioesteres y a los fosfatos de acilo. Las formulas generales de estos derivados son:
R

O
O

R

O
Cl

R
O

Halogenuro de acido

HO

Acido carboxilico

R

1

Ester

X = Cl, Br
O

O

O

O

R

R

NH2

NH2

Amida

OH

R

Tioester

P

OH

O

Fosfato de
acido

NOMENCLATURAS
HALOGENUROS DE ACIDO
Para nombrar a estos compuestos primero se identifica al...