Preparacion de los derivados funcionales de los acidos carboxilicos alifaticos[1]

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PEREIRA.
QUIMICA ORGANICA II.
PEREIRA, RISARALDA.
MARZO DE 2010.

I. OBJETIVOS

Preparar el cloruro de butirilo y estudiar su comportamiento quimico al realizar la reaccion de hidrólisis, formacion de amifas y ésteres.

II. MARCO TEORICO

El cloruro de butanoilo hace parte de los cloruros de acido. Estos se utilizan mucho en la sintesis cuando el acidono es suficientemente reactivo. Los acidos se convierten en cloruros de acido por tratamiento con cloruro de tionilo, -SOCl2- .

Es un buen metodo puesto que los productos gaseosos –HCl y SO2- se eliminan de la mezcla de la reaccion, con lo que desplazan el equilibrio. El exceso de cloruro de tionilo, se elimina facilmente quedando el cloruro de acido, quedando en estado de pureza, quefrecuentemente se utiliza sin posterior purificacion.

III. PROCEDIMIENTO

* Hidrólisis:

Adicionar con precaucion 2 o 3 gotas del haluro de acido a 5 mL de agua fria. Agitar el tubo de ensayo cuidadosamente. Medir el pH de la solucion final.

* Esterificacion:

En un tubo de ensayo, transferir 2 mL de etanol y enfriar externamente el tubo con agua fria. Adicionar 1 mL del cloruro debutirilo. Y cuando la reaccion haya terminado, adicionar a la mezcla 2 mL de una solucion de cloruro de sodio. Se deja en reposo y esperar la separacion de las capas. Indicar el olor caracteristico y se repite el mismo procedimiento pero con alcohol amilico en lugar de etanol.

* Formacion de amidas:

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de anilina y adicionar 0.5 mL de cloruro de butirilo.Cuando se termine la reaccion exotermica, mezclar la masa resultante y filtrar por succion.

* Prueba de la Hidroxilamina:

Calentar por 2 minutos, 2 o 3 gotas de la sustancia a analizar, adicionar 1 mL de solucion de hidroxilamina al 3% y 0.2 mL de NaOH al 23%. Dejar enfriar, y adicionar Hclal 10% hasta lograr un pH 3. Finalmente, agregar 2 o 3 gotas de FeCl3

Nota 1:

Los procedimientosanteriores (hidrólisis, esterificacion, formacion de amidas y hidroxilamina), se realizaron para 3 muestras problemas, dos liquidas y una solida.

Nota 2:

Simultaneamente, se hizo la segunda destilacion del ester. Esto hace parte de la práctica de laboratorio anterior, de la obtencion del n-butilo.

IV. RESULTADOS Y ANALISIS DE LOS RESULTADOS

* Hidrólisis:

La muestra conocida esel cloruro de benzoilo, se forma una solucion coloidal de pH 3 y los resultados con las muestras problemas son los siguientes:

MUESTRA | pH | COLOR |
Problema 1 | 4 | Amarillo |
Problema 2 | 5 | Verde |
Problema 3 | 1 | Rosado |

Tabla # 1: Resultados obtenidos de la Hidrólisis con las muestras problema.

* Esterificación 1:

La muestra conocida es el cloruro de benzoilo quereacciona con etanol, se forman dos fases con un olor agradable.

MUESTRA | OLOR | DESCRIPCION |
Problema 1 | Agradable | Pequeñas particulas sobrenadantes |
Problema 2 | Agradable | Solidos Insoluble |
Problema 3 | Tiner | Insoluble |

Tabla # 2: Resultados obtenidos de la Esterificación 1 con las muestras problema.
* Esterificacion 2:

La muestra conocida es el cloruro debenzoilo que reacciona con alcohol amílico, se forman dos fases inmiscibles de olor agradable.

MUESTRA | OLOR | DESCRIPCION |
Problema 1 | Agradable | 3 fases, en la mitad un solido |
Problema 2 | Desagradable | 2 fases inmiscibles, con un solido en el fondo |
Problema 3 | Desagradable | 2 fases inmiscibles, pequeñas particulas solidas |

Tabla # 3: Resultados obtenidos de laEsterificación 2 con las muestras problema.

* Formacion de amidas:

La muestra conocida es cloruro de butirilo que reacciona con anilina, ocurre una reaccion exotermica y la formacion de un solido.

MUESTRA | DESCRIPCION |
Problema 1 | No reacciona |
Problema 2 | No reacciona |
Problema 3 | Reaccion exotermica con formacion de un solido |

Tabla # 4: Resultados obtenidos de la...
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