Acidos carboxilicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen como grupo funcional el grupo carboxílo, cuya fórmula es: O ║ —C—OH (La cual puede abreviarse como –COOH) Los ácidos carboxílicos alifáticos tienen por lo tanto fórmula general R-COOH, mientras que los ácidos carboxílicos aromáticos tendrán por fórmula general Ar-COOH.

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

A)NOMENCLATURA COMÚN Los ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace mucho tiempo y tienen nombres triviales que se refieren mas bien a su origen que a sus estructuras químicas. Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos alifáticos de cadena lineal más importantes son los siguientes: Nombre Común Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico Ácido valeriánico Ácidocapróico Ácido caprílico Ácido cáprico Ácido láurico Ácido mirístico Ácido Palmítico Ácido esteárico Ácido oleico Ácido linoleico Ácido linolénico # de átomos de carbono 1 2 3 4 5 6 8 10 12 14 16 18 18 18 18 Fórmula HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3 COOH CH3(CH2)4 COOH CH3(CH2)6 COOH CH3(CH2)8 COOH CH3(CH2)10 COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16 COOH 9-octadecenoico9,12-octadecadienoico 9, 12,15-octadecatrienoico

PROF. QUÍRICO CASTILLO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

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Los ácidos de cadena ramificada, y los sustituidos, se nombran como derivados de los ácidos de cadena recta. Para indicar la posición de unión, se utilizan letras griegas:α-, β-, γ -, δ -, etc.; el carbono α es el que está unido al grupo carboxilo. δ γ β α C—C—C—C—COOH Ejemplos:
O OH
O OH
Br OOH

ácido α – metilpropiónico
O OH OH

ácido α – etil – β – metilvaleriánico ácido γ - bromobutírico
O OH

ácido α-hidroxipropiónico (ácido láctico)

ácido α – metil – γ – fenilbutírico

Por lo general, se considera como ácido matriz el de cadena carbonada más larga, aunque algunos compuestos se nombran como derivados del ácido acético. Los ácidos aromáticos, Ar-COOH, se consideran porlo común como derivados del ácido benzoico. Los ácidos metilbenzoicos reciben los nombres especiales de ácidos tóluicos. Ejemplos:
COOH
COOH

COOH

COOH CH3

Cl

Br

Br

ácido benzoico ácido m – clorobenzoico ácido 3,5 – dibromobenzoico ácido o – tóluico
COOH
COOH OH COOH NH2

O - CH3

ácido o – hidroxibenzoico ácido o – aminobenzoico (ácido salicílico) (ácido antranílico)ácido p - metoxibenzoico (ácido anísico)

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NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Para nombrar los ácidos carboxílicos usando la nomenclatura sistemática se elige como estructura de referencia la cadena carbonada continua más larga que contenga el grupo carboxilo, y se nombran agregando la terminación ico al nombre delalcano con igual número de átomos de carbono que dicha estructura de referencia; luego, se antepone la palabra ácido. La posición de un sustituyente se indica mediante el uso de números. El carbono carboxílico se considera el carbono uno, por lo que el carbono dos corresponde al α de los nombres comunes, el carbono tres a β, y así sucesivamente. No se mezclan letras griegas con nombres sistemáticos,o números arábigos con nombres comunes. 5 4 3 2 1 C—C—C—C—COOH Ejemplos:
O
O H OH O OH

O

OH
OH

ácido metanoico

ácido etanoico

ácido butanoico

ácido 2 – metilpentanoico
O

Cl

O

OH
O
OH

OH

ácido 4 – (p – clorofenil)pentanoico ácido 2 – pentenoico

ácido 2 – fenilpentanoico

El nombre de una sal de un ácido carboxílico consta del nombre del ácido, cambiándolela terminación ico por ato de, seguido por el catión (sodio, potasio, etc.) Ejemplos:
COONa
O O - Na

Cl

O OK Cl

etanoato de sodio

benzoato de sodio

2,3 – diclorobutanoato de potasio

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ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS Son ácidos carboxílicos que poseen dos grupos carboxilo en sus moléculas. Ejemplos: ALIFÁTICOS Nombre...