acidos y derivados

Ácidos
carboxílicos y
derivados

Grupo
Carboxílico

O
R

C
OH

Derivados

Ácidos

A la combinación de un grupo carbonilo y un
hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por sí
mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de
una gran familia de compuestos.
Todos estos derivados de losácidos carboxílicos,
contienen al grupo acilo. Se les llama derivados de los
ácidos carboxílicos por que se derivan del ácido
carboxílico por la sustitución del -OH con algún otro
grupo.

O

O
R

R

Carboxilo

Acilo

OH

OY

Los ácidos carboxílicos son
compuestos caracterizados
por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH).

O
O
OH

H3C
OH

Cuando
la
cadenacarbonada presenta un solo
grupo carboxilo, los ácidos
se llaman monocarboxilicos

O

HO

O

OH

Cuando la cadena carbonada
presenta dos grupos carboxilo,
los
ácidos
se
llaman
dicarboxílicos, siendo el primer
miembro de la serie alifática el 1,
2 etanodíoco o ácido oxálico.

Se clasifican
De acuerdo al grupo unido al
COOH

Alifáticos: tienen un

Aromáticos: tienen un

grupoalquilo enlazado al
grupo carboxilo

grupo arilo enlazado al
carboxilo

O

H3C

O

OH

OH

C

Los ácidos alifáticos se Dividen
De acuerdo al
tamaño de la cadena
carbonada

De cadena corta
(1-4C)

De cadena media
(5-11C)

Grasos
(C>12)

H3C

H3C

O

OH

H3C

O

O

OH

OH

Nomenclatura iupac
1. Se selecciona la cadena continua de átomos decarbono más larga que incluye el grupo COOH.
2. La o final del nombre del alcano se sustituye por el
sufijo -oico y se antepone la palabra ácido
3. Se numera la cadena comenzando con el átomo de
carbono del carboxilo.
4. Al dar el nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad
sobre cualquier grupo funcional.

O

O
H3C

H

OH
OH

OH

O

O

Ácido etanoico

Ácido metanoico

H3CH3C

Ácido propanoico

H3C

H3C

CH3
O
O

OH

OH
OH
O

Ácido
2-ciclohexilpropanoico

Ácido
4-fenilpentanoico

Ácido
3-etil-4-oxohexanoico

El nombre de un ácido no saturado se forma con el
nombre del alqueno correspondiente, anteponiendo la
palabra ácido y sustituyendo la terminación o por la
terminación oico.
La cadena de carbonos se numera comenzando con elcarbono del carboxilo y se usa un número para
especificar la ubicación del doble enlace.

Los cicloalcanos con sustituyente –COOH se llaman por lo
general ácidos cicloalcanocarboxílicos.
Los ácidos aromáticos de la forma Ar- COOH se nombran
como derivados del ácido benzoico, Ph- COOH.
Se usan los prefijos orto, meta y para, cuando se especifica
las posiciones de otros sustituyentes. Se usannúmeros si
hay más de dos sustituyentes en el anillo aromático.
O

O
O

OH

OH
OH
CH3

Ácido
ciclopentanocarboxílico

CH3

OH

Ácido o-hidroxibenzoico

Ácido
2,3-dimetilciclohexano carboxílico

Nombres comunes
O
O

H

H3C

OH

OH

Algunos ácidos alifáticos se
conocen desde hace cientos de
años y sus nombres comunes
reflejan sus orígenes históricos.
H3C
OH3C

OH

H3C

H3C

O

O
O

OH

OH

OH

Ácidos dicarboxilicos
Un ácido dicarboxílico es un compuesto con dos grupos
carboxilo. Los nombres comunes de estos ácidos se
emplean con más frecuencia que sus nombres
sistemáticos.

Los compuestos derivados del benceno con dos grupos
carboxílicos se llaman ácidos ftálicos. El ácido ftálico es
el isómero orto. El isómero metase llama ácido
isoftálico y el isómero para se llama ácido tereftálico.

Los ácidos alifáticos dicarboxílicos se nombran simplemente
agregando el sufijo dioico al nombre del alcano que le dio origen.
Se numera la cadena comenzando con el átomo de carbono del
grupo carboxilo que está más cerca de los sustituyentes, y estos
números se emplean para especificar las posiciones de dichos...