Alcaloides

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Alcaloides

¿Qué son los alcaloides?

Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales. En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos.
Son nitrogenados ya que derivan de un aminoácido [molécula orgánica con un grupoamino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH; ácido)]. Son básicos (excepto la colchicina), y poseen una acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, esto quiere decir que actúan sobre el sistema nervioso central afectando sus funciones, ya sea inhibiendo el dolor, o causando modificaciones en el estado de ánimo, por lo que son muy usados en medicina para tratarproblemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, y la estricnina.
Se puede considerar de alguna manera “peligrosos” a los alcaloides debido a que el uso frecuente de los mismos produce en la persona un acostumbramiento, por lo que la persona se vuelve dependiente a estos.
Los métodos de extracción son muyvariados, está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble.
En cuanto a su detección, existen multitud de métodos:procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos).

Propiedades Fisicoquímicas

Son sustancias que presentan en su constitución N (nitrógeno), generalmente formando parte de heterociclos.
La presencia deoxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido blanco, de sabor amargo y cristalizable. La ausencia de oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante.
La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bien en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.
Se combinan con ácidospara dar sales, comportándose entonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se basa el método general de extracción.
Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia característica bajo al luz UV oIR, dando lugar a espectros característicos.

De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos.

|Bases Acíclicas |Colina, Muscarina |
|Aminas Aromáticas |Efedrina, Mescalina |
|Aminoalcoholes|Veratrina, Solanina |
|Bases Pirrólicas |Nicotina, Higrina |
|Bases Pirídicas |Coniina, Lobelina |
|Derivados de Glioxalina |Pilocarpina|
|Derivados del Grupo Tropano |Cocaína, Atropina, Hiosciamina |
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|Derivados indólicos |Eserina, Estricnina, Toxiferinas |...
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