Alcaloides

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

ALCALOIDES Y COMPUESTOS NITROGENADOS

Profesor
Gabriel Jaime Arango Acosta Facultad de Química Farmacéutica Medellín, Noviembre de 2002

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ALCALOIDES
1. Generalidades
La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, hacen de los alcaloides como también de los antibióticos, los grupos mas importantes entre las sustancias naturales de interésterapéutico. Se han aislado principalmente en plantas superiores y se han encontrado en mas de 100 familias de Fanerógamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas producidas en sus inflorescencias), en menor proporción en Criptógamas (Plantas que tienen sus órganos reproductores ocultos) del tipo licopodios, microorganismos (ergot) y animales: peces y sapos (bufotenina). Su actividadbiológica a nivel del sistema nervioso, dio pie a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales estudiadas. El término alcaloide (de álcali), fue propuesto por el farmacéutico W. Meissner en 1819, se aplicó a los compuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas, este carácter básico es debido a la presencia de nitrógeno amínico en su estructura. No existeuna definición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado, derivados generalmente de aminoácidos, mas o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación”[1]. Por comodidad, algunos autores dividen losalcaloides en cuatro clases (ver figura 1) · Alcaloides verdaderos · Protoalcaloides · Pseudoalcaloides · Alcaloides imperfectos Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: tienen siempre un nitrógeno heterocíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal, biológicamente son formados a partir deaminoácidos. Protoalcaloides son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos. Pseudoalcaloides presentan todas las características de la definición de alcaloide pero no son derivados de aminoácidos. Alcaloides imperfectos son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides.

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No son alcaloideslos aminoácidos, las betalaínas, los péptidos, los amino azúcares, las vitaminas nitrogenadas, las porfirinas, algunas bases como la tiamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los alkil aminas de bajo peso molecular.
CO
2

AcetilCoA

MalonilCoA

Proteinas

N2 Aminoácidos

Mevalonato

Policétidos

Aminoácidos

Aminoácidos modificados -CO2

-CO2 Alcaloides imperfectosNH 3

No cíclicas

Isoprenoides aminados

Policetidos aminados

Aminas

Protoalcaloides

Cíclicas

Pseudo alcaloides

Alcaloides verdaderos

Figura 1: Aspectos biogenéticos para la clasificación de los alcaloides

En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en las angioespermas (plantas que tienen sus semillas recubertas por unepicarpio), sobre todo en ciertas familias como Lauraceae, Magnoliaceae, Renunculacease Annonaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Fumariaceae, Rutaceae, Apocynaceae, Loganiaceae, Rubiaceae, y Solanaceae, se encuentran excepcionalmente en bacterias (Piocianina de

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Pseudomonas aeriginosa); y en hongos (psilocina de los hongos alucinógenos mexicanos y ergopéptidos del ergot del centeno). 1.1INCORPORACIÓN DEL NITRÓGENO El nitrógeno está presente en muchas sustancias orgánicas en los seres vivos, en especial en aminoácidos y proteínas, en nucleótidos y ácidos nucléicos. Todos los organismos son capaces de sintetizar proteínas a partir de aminoácidos, pero no pueden sintetizar todos los aminoácidos indispensables para la síntesis, debido a esto, requieren en su dieta de algunos aminoácidos...