Alcoholes

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 7 (1602 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 21 de octubre de 2010
Leer documento completo
Vista previa del texto
Introducción
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.
Alcoholes
a.- Reacción con cloruro de acetilo
Reaccionanvigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl —> R-OOCH3 + HCl (gas)
b.- Reactivo de Lucas( ZnCl2 / HCl conc)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2 / HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primariospermanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 —> R-Cl + H2O
c.- Oxidación con K2Cr2O7 / H2SO4
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras funcionesfácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que también reaccionan con este reactivo
Fenoles
Ensayo con FeCl3
La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya que seoxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento
Aldehídos y Cetonas
Reacciones comunes:
Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado.Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema -insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático.

Combinación bisulfítica
Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas estéricamenteReacciones diferenciadoras de aldehídos:
Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo queno interfieren.
AgNO3 + NH4OH —> Ag(NH3)OH
R-CHO + 2Ag(NH3)OH —> R-COOH + 2NH3 + 2AgO (espejo ) + H2O
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
Reactivo de Fehling
Seprepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprico) con Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu2O
RCHO + 2Cu++ + OH —> RCOOH + CuO2 + H2O
Reaccionesdiferenciadoras de cetonas:
ensayo de yodoformo para metilcetonas
Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico .
I2 + NaOH —> IO3H + INa
R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH —> CHI3 + RCOONa + INa + H2O
Aminas
Ensayo de Hinsberg
Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de...
tracking img