Aldehídos y cetonas

Páginas: 10 (2270 palabras) Publicado: 9 de septiembre de 2012
Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en unadisolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxálico, (CO)2Cl2, y una base.
Propiedades físicas
* La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parteiónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
* Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de ladeshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas
* Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típicade los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica

Cetona
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, lascetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo decarbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores deelectrones por efecto inductivo.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye lasolubilidad
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como losaldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Usos de los aldehídos y cetonas
Uso frecuente de los aldehídos:
Son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido), son utilizados en la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables

Uso de las cetonas:
Son utilizadas como disolventes orgánicos,...
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