Alquenos
NÚMERO DE ENLACES DEL ETENO ES: 5 ENLACES SIGMA Y 1 ENLACE PI
CnH2n
H C H
Existen dos tipos de isómeros geométricos:
Cl C H CCl H
Cl C H C
H Cl
Cis(Z)-dicloro-eteno
Trans(E)-dicloro-eteno
ALQUENOS
NOMENCLATURA:
CH2 = CH2 CH2 = CH- CH3 CH2= CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 CH2= C - CH3 CH3 CH2= C = CH2CH2 = CHCH2= CH - CH2 CH2= CH - CH2 - CH2- CH23- Propil- 1-hexeno (E) Trans - 3-metil - 4 -propil- 3- octeno (¿Es correcto?) (Z) Cis- 2,3- Dicloro - 2- buteno Tetrametiletileno
Irma Solís AmanzoCOMÚN
Etileno Propileno α- Butileno β- Butileno Isobutileno Aleno Vinil Alil Amil
UIQPA
Eteno Propeno 1- Buteno 2- Buteno 2-Metilpropeno 1,2-Propadieno Etenil Propenil Pentenil
OBTENCIÓN DEALQUENOS
1.- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
CH3-CH20H CH3-CH0H- CH3
H2S04 T H2S04
T
CH2 = CH2 + H20 CH2 = CH- CH3 + H20
T
CH3-C0H - CH2- CH3 CH3
H2S04
CH3 - C = CH - CH3 + H20 CH3
Ordende deshidratación: 3>2>1
2.- A PARTIR DE ALQUINOS
CH CH + H2/ PT CH2 = CH2
3.- A PARTIR DE HALOGENUROS
CH3-CH2-Cl
KOH
CH2 = CH2 + KCl +
Irma Solís Amanzo
H2 0
alcoh.
4.-PIRÓLISIS DE ÉSTERES
CH3-CH2-CH2- CH2-00C-CH3
500 grados
CH3- CH 2- CH = CH2 + CH3-C00H
REGLA DEL SAYTSEV:
En la deshidratación o deshalogenación, el hidrógeno se pierde preferentemente del átomo decarbono que contenga el menor número de átomos de hidrógeno. Los alquenos más estables son aquellos que tienen el mayor número de grupos alquílicos unidos a los átomos de carbono. R2C = CR2 > R2C =CHR > R2C = CH2 > RCH = CH2 > CH2 = CH2
REGLA DE MARKOVNIKOV:
Se aplica a los alquenos no simétricos. El hidrógeno se adiciona al átomo de carbono que tiene mayor número de hidrógenos.
CH2 = CH- CH3
+
HCl
CH3 - CHCl - CH3
Irma Solís Amanzo
6. - DESHALOGENACIÓN DE UN DIAHALOGENURO VECINAL
REACCIONES DE ALQUENOS
R-CH=CH2 R-CH=CH-R
KMn04 ac.frio
CH2Cl - CH2Cl + Zn...
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