Aminoacido serina

Ciencias III
Química

Aminoácido serina

Definición: La serina es un aminoácido polar, pero no cargado a pH neutro. Su símbolo es S en código de una letra y Ser en código de tres letras. Forma parte del centro activo de muchas enzimas gracias a su grupo -OH. Es precursor de otros aminoácidos y de esfingolípidos. Puede sufrir fosforilación y O-glicosilación.

La serina es un aminoácidopolar debido al grupo -OH, un grupo muy reactivo que hace que la serina se encuentre en el centro activo de varias enzimas, como las serinproteasas . Defectos en algunas de las enzimas de esta síntesis conducen a bajos niveles de serina en plasma y líquido cefalorraquídeo, produciendo manifestaciones físicas y neurológicas tales como hipertonia, retardo psicomotor, microcefalia o epilepsia. La serinasufre fosforilación gracias a serina-treonina quinasas, dando fosfoserina, un compuesto involucrado en la señalización intracelular. Se sabe que la fosforilación de una serina en la proteína sustrato del receptor de insulina 1 (ISR1) en lugar de la fosforilación de una tirosina, conduce a la inhibición de la señalización intracelular desencadenada por la insulina, promoviendo una resistencia a lainsulina y posteriormente, diabetes tipo II e hiperinsulinemia. Esto está provocado por varios cambios fisiólogicos, como liberación de ácidos grasos libres o estrés oxidativo, que activan a serina-treonina quinasas. La serina también sufre O-glicosilación, por unión de O-N-acetilgalactosamina u O-N-acetilglucosamina, en muchas proteínas. La unión de O-N-acetilglucosamina a los residuos de serinacompite con la fosforilación de éstos, por lo que esta glicosilación también es muy importante en la regulación de la señalización intracelular, como por ejemplo, y como se comentó antes, en la etiología de la resistencia a la insulina. Se ha visto una alternancia de glicosilación con O-N-acetilglucosamina y fosforilación de residuos de serina durante el ciclo celular y la señalización ycrecimiento celular. La serina forma parte de las secuencias PEST (ricas también en treonina, ácido glutámico y prolina), secuencias de reconocimiento de los sistemas enzimáticos de degradación proteíca. En la imagen los átomos de hidrógeno están en blanco, los de carbono en gris, los de nitrógeno en azul y los de oxígeno en rojo. La serina está codificada por uno de estos seis codones: AGU, AGC, UCU,UCC, UCA, UCG. |
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Propiedades
El estereoisómero natural es el L. Además de poseer todas la propiedades comunes a los α-aminoácidos, tiene un grupo hidroxilo en la posición 3, por lo que se le clasifica como aminoácido polar. La serina es un aminoácido no esencial, lo que significa que se requiere para el cuerpo humano para funcionar correctamente, pero no tiene que provenir de una fuenteexterna. En su lugar, se produce típicamente en el cuerpo de metabolitos, como la glicina. Sus codones son UCU, UCC, UCA, UCG, AGU y AGC. Sólo el estereoisómero L aparece de forma natural en las proteínas. La serina se obtuvo por primera vez en 1865 a partir de proteínas de seda, una fuente muy rica en serina. Por lo tanto, su nombre se deriva del latín para la seda, sericum. La estructura de laserina se estableció en 1902[]

Serina

Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-Amino-3-hidroxipropiónico

General
Fórmula semidesarrollada
C3H7NO3

Fórmula molecular n/d

Identificadores
Número CAS 302-84-1

Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Cristales blancos o polvo
Densidad 1.603 kg/m3; 0,001603 g/cm3
Masa molar 105.09 g/mol

Propiedadesquímicas

Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario


Funciones
La serina juega un importante papel en la función catalítica de muchas enzimas. Se ha demostrado que esto ocurre en los sitios activos de la quimotripsina, la tripsina, y muchas otras enzimas. Se ha demostrado que los gases nerviosos y muchas sustancias utilizadas en los...